苊烯是稠合环戊烯多环芳烃（Cyclopenta-Fused Polyaromatic Hydrocarbons,简称CP-PAHs）中具有代表性的一员,它也是富勒烯的最小重复单元。对于苊烯/类苊烯等富勒烯片段分子的改性研究是有待解决的科学问题。将多环芳烃中碳碳单元替换成硼氮单元是调节多环芳烃的有效策略。本论文以硼氮苊烯、类苊烯及其衍生物为研究对象,探索该类化合物的合成方法、反应性能、光电性质以及在光电材料领域的潜在应用价值。本论文的第一部分,我们设计了简单的合成路线,成功地合成了硼氮杂苊烯及其衍生物4a-4g,并得到了关键化合物的单晶结构。对硼氮杂苊烯及其衍生物进行了光物理性质测试、电化学测试、DFT理论计算等一系列工作。实验和理论计算结果表明,硼氮掺杂可以有效调节苊烯分子的电子结构,硼氮杂苊烯表现出了独特的光电性质。理论计算的NICS（1）值、核磁共振及单晶结构分析表明硼氮环具有弱的芳香性。另外,我们对硼氮掺杂苊烯的反应性能进行了系统研究,包括氧化反应、还原反应、亲电取代反应等,得到了一系列官能团化的硼氮杂苊烯5a-5c及6a-6f。第二部分,我们通过Suzuki偶联或氧化偶联以及亲电硼化反应合成了硼氮掺杂类苊烯化合物7a-7f。通过计算NICS（1）值、核磁共振谱图及单晶结构,研究表明类苊烯化合物7a-7f中的硼氮六元环具有弱的反芳香性。光物理性质研究表明,7a-7f具有较高的荧光量子产率和较长的荧光寿命,绝对荧光量子产率最高的可达0.93。此外,我们也测试了类苊烯化合物7a-7f对氟离子的响应,随着加入氟离子浓度增加,紫外-可见吸收和荧光发射均呈现规律性变化,有望应用于氟离子传感器中。总之,本论文合成了硼氮掺杂苊烯及类苊烯化合物,系统地研究了这两类硼氮杂芳烃的性质,以期能为设计独特光电性质的有机光电材料提供有力支撑,也为富勒烯改性研究提供借鉴。