【摘 要】
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含氟有机化合物因其独特的性质而被广泛应用于医药、农药和材料科学等领域中。在药物分子中引进三氟甲（硫）基团能够在极大程度上改善其母体结构的理化性质与生物活性,使其在酸性、亲脂性、偶极矩、生物稳定性与代谢稳定性等诸多方面满足应用需求。在药物科学领域,含氟有机化合物也是药物设计的主要方向之一。近几十年来,芳香族化合物在三氟甲基甲（硫）基化反应方向取得了令人瞩目的成就。然而,传统的三氟甲（硫）基化反应仍然
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含氟有机化合物因其独特的性质而被广泛应用于医药、农药和材料科学等领域中。在药物分子中引进三氟甲（硫）基团能够在极大程度上改善其母体结构的理化性质与生物活性,使其在酸性、亲脂性、偶极矩、生物稳定性与代谢稳定性等诸多方面满足应用需求。在药物科学领域,含氟有机化合物也是药物设计的主要方向之一。近几十年来,芳香族化合物在三氟甲基甲（硫）基化反应方向取得了令人瞩目的成就。然而,传统的三氟甲（硫）基化反应仍然存在着一些不足,如三氟甲（硫）基化试剂稳定性较差、合成困难、价格较昂贵、反应条件苛刻等。本论文致力于探索研究新型三氟甲（硫）基化试剂的设计合成以及传统试剂的新反应方法,包括新型肟酯基三氟甲（硫）基化试剂的合成以及采用廉价易得的三氟甲基亚磺酸钠（Na SO2CF3）和稳定、易制的三氟甲硫银（Ag SCF3）试剂,探究芳基乙烯类化合物三氟甲（硫）基化反应的新方法,主要研究内容包括以下三个部分:第一部分,设计了两种具有重要研究价值的光敏剂三氟乙酸肟酯,并成功合成了其中一种光敏剂二苯甲酮O-三氟乙酰基肟,同时初步探索其在芳基乙烯三氟甲基化反应方向的性质。一方面,通过4,4’-二（N,N-二甲氨基）二苯甲酮和盐酸羟胺的加成缩合反应合成4’4-二（N,N-二甲氨基）二苯甲酮肟,进一步与三氟乙酸酐发生亲核取代反应得到三氟乙酸-4,4’-二（N,N-二甲氨基）二苯甲酮肟酯。另一方面,以4-二乙氨基水杨醛为原料,尝试经三步反应合成香豆素基三氟乙酸肟酯。最后,初步探索了在可见光的辐射下,新型肟酯基三氟甲基化试剂与未活化芳基乙烯的反应性能。第二部分,探索芳基乙烯的C-H键三氟甲基化反应,获得了一系列三氟甲基芳基乙烯类化合物,开发了一种新的三氟甲基化反应方法。以芳基乙烯为反应底物,价廉易得的三氟甲基亚磺酸钠（Na SO2CF3）为三氟甲基源,在溴酸钠的作用下,实现了Csp2-CF3的快速构建,以中等偏低的收率实现了一系列三氟甲基芳基乙烯化合物的制备。该研究体系在温和的条件下就能很好的发生反应,且操作简便易于实现,为合成三氟甲基芳基乙烯化合物提供了一种简单、便捷的方法。第三部分,研究了芳基偕二氟乙烯的自由基三氟甲硫基化反应。使用安全廉价的过硫酸铵作为氧化剂,三氟甲硫银为三氟甲硫基源,在60°C下于二甲基亚砜中反应14h,得到了一系列羟基化三氟甲硫化和三氟甲硫化偶联的产物。经反应底物拓展研究发现,该体系对于含吸电子和供电子基团的底物都具有较好的兼容性,可作为新型含氟化合物的合成策略,具有重要的理论研究意义和潜在的应用价值。
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