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姜黄素具有抗炎、抗氧化、降血脂、抗菌等作用,冠醚化合物衍生化姜黄素类化合物具有广泛的应用价值,并且衍生物能够与金属离子络合,使化合物的性质发生改变。冠醚化合物具有独特的空腔,使其对不同的金属离子具有特殊的配位选择性,冠醚配合物能够减小冠醚化合物的毒性。4-羧基苯并15-冠-5是有机合成中一种重要的中间体。本文以三缩四乙二醇、对甲苯磺酰氯为原料先合成三缩四乙二醇双对甲苯磺酸酯,然后与3,4-二羟基苯甲酸乙酯反应合成4-乙氧羰基苯并15-冠-5,经水解得到4-羧基苯并15-冠-5,并对其化合物的结构进行表征。本文用4-羧基苯并15-冠-5衍生两种姜黄素,合成了12种新化合物。其中四种衍生物：单4-羰基苯并15-冠-5姜黄素(L1)、双4-羰基苯并15-冠-5姜黄素(L2)、单4-羰基苯并15-冠-5双去甲氧基姜黄素(L3)、双4-羰基苯并15-冠-5双去甲氧基姜黄素(L4)。并且进一步合成了四种衍生物的络合物：CuL12、CUL22、 CuL32、CuL42、NaSCNL1、NaSCNL3、Cu (NaSCNL1) 2、Cu (NaSCNL3) 2。本文研究运用红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1HNMR)、紫外-可见光光谱(UV)、荧光光谱分析表征了四种衍生物和8种配合物,均成功地合成了目标产物。同时本课题还研究了配体及配合物的紫外光谱、荧光光谱,表明四种衍生物的光学性质与溶剂的极性的有关,配合物与配体相比光学性质都发生了变化。本研究还得到了配合物的标准曲线和检出限,为检测铜离子和钠离子提供了新的方法。本文对四种衍生物及其络合物进行了生物活性评价,主要是体外的抗氧化能力和肿瘤细胞(plf-5、LX-2、MCF-7 和 PC-12细胞)能力,并与姜黄素对比进行分析研究。研究发现冠醚衍生姜黄素类配合物的抗氧化活性有很明显的提高；冠醚姜黄素类衍生物具有一定的抗癌活性,但抗癌活性不如姜黄素,说明姜黄素的抗癌作用位点位与其苯环的酚羟基有关,衍生物配合铜金属离子之后,抗癌活性并没有提高,说明铜离子的配合物不能够改善衍生物的抗癌活性。