人为因素和环境变化导致大量重金属离子进入生态环境,然后通过食物链进入人体。少量金属离子对人体有益,而过量的金属离子则会威胁人类健康。因此,检测环境中重金属离子含量有着重要意义。本论文合成了系列罗丹明基比色/荧光探针,利用金属离子诱导罗丹明衍生物的螺内酰胺环开环继而与金属离子配位,伴随溶液颜色变化和/或荧光变化实现对不同金属离子的检测。此外,所合成的探针分子用于细胞成像以及实际水样中金属离子的检测。主要内容如下:1.将罗丹明6G乙二胺与联苯酸酐通过偶联反应合成了比色/荧光探针Rh6GCD,实现了对Fe³⁺和Al³⁺的比色/荧光检测。在pH 6.0的Tris-HCl缓冲液中,Rh6GCD无色且荧光很弱,加入Fe³⁺/Al³⁺后在530 nm处出现强的吸收峰,溶液颜色由无色变为粉色,同时在558 nm处发射强的荧光。在比色及荧光滴定实验中,Fe³⁺和Al³⁺分别在10-90μM和10-70μM范围内呈良好的线性关系,比色检测的检出限分别为1.07μM和2.73μM,荧光检测的检出限分别为1.37μM和2.76μM。选择性实验证明Rh6GCD对Fe³⁺和Al³⁺具有良好的选择性,不受其它金属离子的干扰。乙二胺四乙酸二钠盐（EDTA-2Na）对Fe³⁺和Al³⁺有更强的络合作用,可将与Rh6GCD配位的Fe³⁺/Al³⁺去除使得探针可重复使用。Job曲线和高分辨质谱结果表明Rh6GCD与Fe³⁺/Al³⁺以1:1配位。氢谱分析证实Rh6GCD螺内酰胺开环形成离域氧杂蒽基团,然后与Fe³⁺/Al³⁺配位。将Rh6GCD探针用于HeLa细胞的荧光成像研究,结果表明在Al³⁺和Fe³⁺存在时,显示强的绿色和红色荧光发射,说明该探针可以用于活HeLa细胞中Fe³⁺和Al³⁺的检测。2.基于罗丹明6G乙二胺与对苯二甲醛合成了一种新型的比色/荧光探针R6G-PA,实现了对Fe³⁺的比色/荧光检测。在R6G-PA的Tris-HCl缓冲液（pH=6）中加入Fe³⁺,溶液由无色变为粉红色,且在室温下20分钟荧光发射与吸收均达到最大强度,这是因为在Fe³⁺诱导下R6G-PA中的内酰胺环打开,Fe³⁺与羰基氧、亚氨基氮配位形成络合物。R6G-PA溶液中加入其它金属离子无明显的荧光发射,证明该探针对Fe³⁺表现出极高的选择性且不受其它金属离子的干扰。R6G-PA的荧光强度与Fe³⁺浓度在8-45μM之间有着良好的线性关系,最低检出限为0.027μM,比色检测的检出限为0.1μM。该探针在EDTA-2Na作用下可实现检测的可逆性。Job曲线表明R6G-PA与Fe³⁺以1:2的化学计量比配位。此外,该探针还可以用于实际水样中Fe³⁺的检测。因此,所设计合成的罗丹明衍生物R6G-PA能高选择性高灵敏检测水体中的Fe³⁺。3.以罗丹明酰肼与多羟基芳香族化合物合成了比色/荧光探针REHBA,实现了多金属离子的同时检测。REHBA可以用作Cu²⁺、Co²⁺的比色探针以及Pb²⁺的荧光探针。REHBA的无色溶液中加入Cu²⁺/Co²⁺,溶液变为粉红色,560 nm处出现强的吸收峰;加入Pb²⁺则在580 nm处发射强的荧光。在其它金属离子、阴离子及氨基酸存在下,REHBA对Cu²⁺/Co²⁺/Pb²⁺的检测均不会受到这些竞争性物质的影响,表明REHBA具有较强的抗干扰能力。REHBA对Cu²⁺的比色响应在加入乙二胺四乙酸后是可逆的,而对于Co²⁺,则是不可逆的,从而可区分Cu²⁺和Co²⁺。Cu²⁺、Co²⁺和Pb²⁺的检出限分别为0.11μM,0.88μM和0.73μM。结果表明REHBA具有高选择性、抗干扰性和良好的检测灵敏度。REHBA中的螺内酰胺开环,金属离子与REHBA中羰基上的氧,亚氨基的氮和苯酚中的氧原子配位,以1:1的化学计量比形成REHBA-金属络合物,从而产生上述紫外-可见吸收和荧光性质变化。此外,REHBA还可以通过荧光图像识别活细胞中的Pb²⁺及真实水样中的Cu²⁺、Co²⁺和Pb²⁺。结果表明,所设计合成的REHBA探针可以同时高效检测多种金属离子,并可用于水体及活细胞中金属离子的检测。