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本论文中,我们围绕氮杂环丙烷的开环反应和金催化的(邻炔基)苯基衍生物的串联环化反应研究主要开展了以下五个方面的工作: 第一部分,我们研究了酯基取代的邻苯二甲酰亚胺保护的氮杂环丙烷在Lewis酸促进下的水开环反应,高区域及立体选择性地合成了β-氨基醇类化合物。该反应涉及了水对氮杂环丙烷的顺式开环历程,得到了构型保持的产物。我们认为该反应有可能通过邻苯二甲酰亚胺的邻基参与作用,经形成氧杂氮杂六元环及水解反应得到构型保持的产物。 第二部分,我们发现酯基取代的氮杂环丙烷与β-芳氧基烯基酮能够在TsOH·H2O作用下发生串联环化反应,以良好的收率,立体选择性地得到多取代的噁唑烷类化合物。大位阻的邻苯二甲酰亚胺保护基对立体选择性的调控起着重要的作用。 第三部分,我们开展了金催化的(邻炔基)苯氧基烯基酯类化合物和醇亲核试剂的串联环化反应。在温和的条件下以中等到优秀的收率得到了多取代的苯并氧杂卓类化合物。该反应可能经历了烯/炔环化以及亲核试剂对三元环中间体的开环历程。我们发现该反应是立体专一性的反应,底物中的双键构型决定苯并氧杂卓产物的立体化学。有趣的是当使用烯基醚代替醇类亲核试剂时,我们也能够以良好到优秀的收率得到相同的苯并氧杂卓产物,大多数反应产物的收率要比使用醇类亲核试剂的收率要高。 第四部分,我们研究了金或者银催化的(邻炔基)苯胺和2-三丁基锡基呋喃的环化/锡转移反应,在温和的条件下以中等到优秀的产率得到了3-三丁基锡基吲哚类化合物。该反应具有底物适用性广、条件温和、反应时间短、原料简单易得等优点。在金催化的反应体系中,通过对反应机理的研究我们认为在反应过程中可能经历了Sn到Au以及Au到Sn的金属转移历程。我们也制备了吲哚一金和吲哚二金物种并研究了其反应性质,从一定程度上证明了从金到锡的金属转移历程。在银催化的反应体系中,大多数反应中所得到的吲哚锡化合物的产率都比在金催化下所得的收率要高。通过对反应机理的研究,我们认为该反应经历了与金催化相似的反应历程。 第五部分,我们设计并实现了金催化的(邻炔基)苯基炔基酰胺的重排/1,5-氢迁移这一串联反应,高效地合成了一系列多取代的吲哚并[b]环戊二烯类化合物。所得产物经脱除保护基即可以以高收率和高的非对映选择性得到吲哚并环戊酮类化合物。而在三价金如PicAuCl2催化下,则以较高的立体选择性得到α,β-不饱和酮类化合物。研究结果表明在该反应体系中经过了[1,2]-酰氧基迁移/环化/1,5-氢迁移串联反应过程。通过18O标记实验排除了首先发生炔丙醇酯的[3,3]-重排后环化的反应历程。