【摘 要】
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N9-(邻位取代芳基)嘌呤衍生物由于其广泛的生物活性和药物活性,引起了药物化学家们的广泛关注,故研究N9-(邻位取代芳基)嘌呤衍生物的合成具有重要意义。本文选用Pd(OAc)2作为
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N9-(邻位取代芳基)嘌呤衍生物由于其广泛的生物活性和药物活性,引起了药物化学家们的广泛关注,故研究N9-(邻位取代芳基)嘌呤衍生物的合成具有重要意义。本文选用Pd(OAc)2作为反应催化剂,NBS或NCS作为氧化剂以及卤化试剂,实现了嘌呤环N3原子导向的N9-芳基嘌呤化合物的芳环上邻位C-H键活化-卤化反应,反应以较高的产率一步合成了 23个N9-(邻位单卤化芳基)嘌呤化合物,这一反应具有广泛的底物范围,适用于各类间位以及对位取代基芳基的底物。当N9芳基间位存在取代基时,反应只发生在位阻小的一侧,但是当N9芳基邻位存在取代基时,由于N8原子的位阻效应,反应并不发生。同时,通过在嘌呤环的6位引入二取代烷氨基增大位阻从而成功的阻断了 N1原子与金属钯的配位,避免了催化剂中毒失活。最后,通过控制实验确证了 N3原子在这一反应中所起的导向基的作用。该反应是一种后期官能团化的方法,能够更为方便、灵活地的合成N9-(邻位卤代芳基)嘌呤化合物。
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