黄酮类包括黄酮、黄烷酮和黄酮醇等是一类广泛存在于自然界,具有广泛的药理活性的天然产物,如具有防治心血管疾病、抗癌、抗菌消炎、防氧化和抗病毒等疗效。为了进一步研究这类化合物的生物活性和新药开发的需要,我们开展了新型黄酮类烯基醚衍生物及其黄酮糖缀合物的合成研究。1、设计了以橙皮苷为起始原料,经过糖苷水解、甲基化、脱氢等反应步骤制备橙皮素、桃皮素、脱氢桃皮素、香叶木素和木犀草素等种药用黄酮类天然产物,再分别与异戊烯基溴和法尼烯基溴反应合成5种异戊烯基取代或法尼烯基取代的新型黄酮类化合物(1g～1j)。再以橙皮苷为起始原料,经脱氢、糖苷水解、脱甲基化、乙酰化、溴化等反应步骤合成3-溴黄酮(1d)。2、由橙皮苷用两种不同的方法合成黄酮醇。以橙皮苷为起始原料,通过糖苷水解、苄基化开环等反应步骤合成查尔酮,再通过AFO反应得到黄酮醇(2d)。此反应虽然操作简单,但收率低,生成大量副产物。以橙皮苷为起始原料,通过糖苷水解、脱氢、苄基化等反应步骤合成黄酮,通过氧化丙酮氧化成黄酮醇(2d)。这个反应不仅操作简单,成本低,而且收率高,可得到大量的黄酮醇(2d)。3、以合成的黄酮醇(2d)为底物合成一系列新的黄酮醇糖苷类和糖缀合物。采用溴化乙酰基乳糖,四丁基溴化铵(TBBA)为相转移催化剂,在碳酸氢钠的碱性条件下,水/二氯甲烷体系中进行糖苷化反应获得黄酮醇类的乙酰化糖苷(2k)。采用溴化乙酰基葡萄糖、溴化乙酰基麦芽糖为糖基给体,使之叠氮化,同时把黄酮醇与溴丙炔反应得到炔基黄酮醇(2g)。同样用两相体系把炔基黄酮醇(2g)进行糖苷化反应获得黄酮醇类的乙酰化糖苷(2h,2i,2n)。这些化合物均未见文献报道。4、所有合成的化合物的结构已由核磁共振氢谱(1H NMR)、质谱(MS)、红外光谱(IR)等方法进行了结构确认。