香豆素类化合物是植物的次生代谢产物,它们可以作为植物的自我保护剂,防止病虫害对植物本身的侵害。香豆素类化合物具有多种多样的药理活性,比如抗肿瘤,抗癌,抗HIV,抗炎,抗病毒,抗凝血,抗氧化,抗菌以及杀虫等活性。香豆素类化合物作为新农药创制的活性先导分子适用于杀虫剂、杀菌剂的研发,已逐渐引起人们的研究兴趣。农药的长期使用导致的有害生物的抗性问题无法避免,新型化学结构、新颖作用机制的农药新品种的研发是解决此类问题的重要途径,为了寻找新型的环境友好的生物源抗菌活性化合物,本文以自然界中存在的7-羟基香豆素(即伞形花内酯)和线型呋喃香豆素(补骨脂素)为先导分子,进行结构修饰、合成及抗菌活性研究,以期筛选出较高活性的农用抗菌分子。本论文以取代的间苯二酚与取代的β-酮酸酯为原料,在浓硫酸的催化下发生Pechmann缩合反应,制备了 27种7-羟基香豆素衍生物;然后对其中19种7-羟基香豆素衍生物进行williamson醚化,再使其在氢氧化钠作用下环合,得到了 47种不同取代的线型呋喃香豆素类似物,其中32种未见报道。所有中间体及目标化合物均通过1H NMR,13C NMR,HRMS,IR等手段进行了结构表征。本文以菌丝生长速率法,对合成的所有中间体及目标化合物进行了离体抑菌活性检测。检测结果显示,所有化合物对供试的六种农作物常见真菌(水稻纹枯病菌,草莓灰霉病菌,蕃茄早疫病菌,小麦赤霉病菌,黄瓜炭疽病菌,苹果斑点病菌)均有一定的抑制活性。其中4-三氟甲基-7-羟基香豆素衍生物(I-1f,I-2f,I-3f,I-4f)及3,6-二氯-7-羟基香豆素(I-3e)对6种真菌在50μg/mL浓度下的初测抑制率均在80%以上;8-位存在氯原子的化合物I-4c和I-4e对水稻纹枯病菌也有较好的抑制活性。此外,香豆素类化合物还是一类荧光性能良好的荧光物质,在生物分子标记领域具有潜在的应用价值,所以本文对合成的部分化合物进行了荧光性能检测,并对不同取代基对其荧光性能的影响进行了分析。荧光性能检测结果显示,当香豆素类化合物的6-位或8-位若有吸电子基团(如氯原子)存在时会降低化合物的荧光量子产率,而4-位存在三氟甲基时,会使化合物的发射波长红移,Stokes位移增大;使香豆素的环结构扩展之后会使其发射波长红移,Stokes位移增大,却不会明显提高其荧光量子产率。