【摘 要】
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含氮和/或含硫杂环广泛存在于药物、农药、食品添加剂以及各种材料中。无毒无臭安全易得的含硫原料是构建多样性多官能化含硫杂环化合物的瓶颈之一。本论文从安全无毒试剂得到了硫代羰基α位含两个酯基的N-烷基-N-芳基硫代酰胺类物质,并研究了该类物质作为烯硫醇前体的系列新反应。本文工作由两部分组成,第一部分为N-烷基-N-芳基硫代酰胺的位置和化学选择性可调控的分子内C-H功能化反应研究;第二部分为N-烷基-N
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含氮和/或含硫杂环广泛存在于药物、农药、食品添加剂以及各种材料中。无毒无臭安全易得的含硫原料是构建多样性多官能化含硫杂环化合物的瓶颈之一。本论文从安全无毒试剂得到了硫代羰基α位含两个酯基的N-烷基-N-芳基硫代酰胺类物质,并研究了该类物质作为烯硫醇前体的系列新反应。本文工作由两部分组成,第一部分为N-烷基-N-芳基硫代酰胺的位置和化学选择性可调控的分子内C-H功能化反应研究;第二部分为N-烷基-N-芳基硫代酰胺与卡宾的串联新反应研究。第一部分工作中,我们使用廉价的CoBr2为催化剂,通过改变温度和氧化剂以及有无碱的使用,使N-烷基-N-芳基硫代酰胺发生高位置和高化学选择性的分子内烯硫醇化/C-H硫化或C（sp~2）-H和C（sp~3）-H去氢偶联,分别高效高选择性地得到了2-亚甲基-2,3-二氢苯并[d]噻唑和硫代氧化吲哚两类化合物。两种从相同前体的化学转化均条件温和,步骤和原子经济,具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外,还对反应机理做了充分的研究。第二部分工作中,我们使用N-甲苯磺酰腙为卡宾源,使其在Pd（TFA）2为催化剂,tBu Xphos为配体,Na OtBu为碱的条件下现场生成金属卡宾。同时在BF3·Et2O或Pd（TFA）2的促进下另一反应物N-烷基-N-芳基硫代酰胺烯硫醇异构后,硫亲核进攻金属卡宾,再串联分子内对BF3·Et2O活化的酯基的加成-消除关环反应,以中等至良好的产率得到了多官能化噻吩-3（2H）-酮类化合物。
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