有机合成反应中,偶联反应是形成碳-碳化学键的重要方法之一。本论文分为两部分:(1)主要研究了关于硝酸铈铵(CAN)氧化1,3-二羰基化合物的碳-碳键形成及其反应的可能机理;(2)天然产物Lactonamycin中间体的合成及其与硝酸铈铵(CAN)的反应研究。第一部分,我们首先研究了硝酸铈铵(CAN)对苯甲酰乙酸乙酯的氧化偶联反应。通过对反应条件(温度、氧化剂用量、溶剂以及反应时间)的筛选,发现在-20℃下的乙腈水溶液中,加入1.1 eq.硝酸铈铵,反应4 h可以83%的产率得到2,3-二苯甲酰基丁二酸二乙酯,并在此最优化的条件下进行底物扩展,对不同芳基取代的芳基甲酰基乙酸乙酯进行氧化偶联,合成了一系列芳基取代的1,4-二酮类新化合物,并发现供电子基团可以明显提高产率而吸电子基团给出相反的结果;同时,我们还用硝酸铈铵(CAN)对苯甲酰丙酮类化合物的氧化偶联进行了研究,发现在-20℃下的乙腈甲醇水溶液中,加入1.1 eq.硝酸铈铵(CAN),反应0.5 h就可以88%的产率得到3,4-二苯甲酰基-2,5-二己酮;并对不同芳基取代的芳基甲酰基丙酮进行氧化偶联,合成一系列芳基取代的1,4-二酮类新化合物,产率最高可以达到96%;针对研究结果,我们提出了硝酸铈铵(CAN)氧化1,3-二羰基化合物的偶联反应的可能机理。第二部分,主要考察了硝酸铈铵(CAN)与合成天然产物Lactonamycin中间体(1,3-二羰基化合物)的反应,分别从用量、反应时间、反应温度等方面考察了氧化剂对反应产物的影响,结果表明:-15℃下加入3 eq.的硝酸铈铵(CAN)反应15 min就可以98%的产率得到单分子氧化产物—醌,当反应时间延长到24 h得到的是双分子偶联产物,产率为41.3%。