近年来,对手性材料的研究越来越广泛,越来越深入,这和它巨大的潜在应用价值有很大关系,比如：不对称合成、手性识别和拆分、手性诱导以及手性光学材料应用等。作为手性材料的一个典型代表一一联二萘酚(BINOL)它越来越多的受到人们的关注,不仅仅是因为它是一个轴手性分子,具有较强、较稳定的手性信号,更重要的是它自身是一个荧光生色团,有较强的化学可修饰性。和BINOL同作为与旋转受限有关的分子,聚集诱导发光(AIE)虽然在发光和生物领域取得的傲人的成绩,但它在手性方面的研究却是凤毛麟角,但从它的发光机理上看,它在手性方面具有较好的潜在应用价值。本文正是基于此,展开了一系列关于手性AIE分子的合成及应用方面的研究。第一,将BINOL和四苯基乙烯(TPE)以不同的方式结合,合成了(R)-6,6’-BTPE-BINA、(S)-6,6’-BTPE-BINA和(R)-3,3’-BTPE-BINA三个分子,发现它们都具有较好的AIE性能。对它们的圆二色(CD)谱测试结果表明,三个分子都是手性活性分子,并且BINOL的手性更容易从3,3’位转移到TPE分子上,同时还发现BINOL这一类轴手性分子具有聚集减弱圆二色(AACD)效应,进一步研究表明这一现象来源于两个萘环之间二面角的变小第二,在前一个工作的基础上,设计并合成了聚合物P-1、P-2和P-3。作为对比,P-1在固态下几乎检测不到信号,而P-2和P-3却具有较好的CD和圆偏振荧光(CPL)信号。而关于P-3在固态下具有较好的手性的原因,通过对其微观形貌的观测,发现这与它容易在聚集态时形成扭曲状的结构有关。与之前的结论相吻合,在P-1和P-3中测到了AACD现象,但P-2中却没有这一现象发生,聚集过程中CD信号变化不大。最后,又设计合成了大环状的分子BINOL-Crown-TPE,想将它应用于手性识别。测试结果表明它具有AIE性能,并且BINOL和TPE之间的电子结构较为独立,这在识别机理研究方面具有很大的优势。而在初步的手性识别尝试中,识别结果并不十分理想。在对手性氨基酸、手性醇类、手性氨类以及它们的质子化后的产物的实验中,并未将TPE的荧光发射诱导出来。但从一系列的识别实验中,可以总结出,由于TPE自身的螺旋桨式的结构,会对识别作用产生干扰和破坏。如果要使手性识别发生,需要对TPE的结构加以修饰。