金丝桃素是贯叶连翘中最具有生物活性的物质之一。国内外的研究发现金丝桃素(Hypericin)具有显著的抗抑郁、抑制中枢神经、抗病毒活性,也有抗肿瘤的作用,在细胞培养中可抑制逆转录病毒的复制。另外金丝桃素还是一种有前途的内源性光敏剂,可用于肿瘤的光化学诊断与治疗。由于贯叶连翘中所含的金丝桃素只有万分之几,加之提取分离方法不完善,提取分离后只能得到极少量的金丝桃素,因此应用化学合成的方法人工合成金丝桃素有极其重要的意义。为此,本研究综合国内外的文献资料,对其化学合成路线进行了探索,将一些合成工艺进行了必要的改进,设计出如下合成路线:1、2-羟基-4-甲基苯甲酸的合成以丙酮和甲酸乙酯为起始原料,经过缩合反应得到第一步反应产物甲酰丙酮。甲酰丙酮再与乙酰乙酸乙酯缩合合成目标化合物2-羟基-4-甲基苯甲酸。2、2-甲氧基-4-甲基苯甲酸的合成以硫酸二甲酯(CH3)2SO4作为甲基化试剂合成2-甲氧基-4-甲基苯甲酸。3、2-甲氧基-4-甲基苯甲酰氯的合成以甲基作为羟基保护基,用氯化亚砜或三氯化磷与2-甲氧基-4-甲基苯甲酸反应制备4-甲基水杨酰氯。4、1,6,8-三羟基-3-甲基蒽醌(大黄素)的合成2-羟基-4-甲基苯甲酰氯再与3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯通过两步Friedel-Crafts酰化反应得1,6,8-三羟基-3-甲基蒽醌,即大黄素。5、金丝桃素的合成1,6,8-三羟基-3-甲基蒽醌与催化剂氢醌、氢氧化钾等共同作用,在光照下反应两周,得到目标化合物金丝桃素。通过以上过程合成了两个主要的中间产物,2-羟基-4-甲基苯甲酸和大黄素,化合物的结构经过红外光谱(IR)、质谱(MS)和核磁共振氢谱(1HNMR)的确证。表明本实验所设计的化学合成金丝桃素的方案有一定的可行性,为化学合成提供了有力的依据。