【摘 要】
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在电喷雾串联质谱中,质子化离子经碎裂反应产生了大量载有化合物结构信息的碎片离子。通过研究碎片离子的质荷比、相对丰度及其可能的产生机理等,可以对化合物的结构进行推导
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在电喷雾串联质谱中,质子化离子经碎裂反应产生了大量载有化合物结构信息的碎片离子。通过研究碎片离子的质荷比、相对丰度及其可能的产生机理等,可以对化合物的结构进行推导。然而,在质子化离子的碎裂过程中经常会发生一些重排反应,如甲基迁移、苄基迁移等,这极大地增加了质谱解析的复杂性和结构推导的困难。因此,研究这些重排反应对于化合物的结构推导具有非常重要的意义,同时也引起了质谱工作者的广泛关注。磺酰胺类化合物具有广泛的生物活性,已有多种该类化合物被开发成医药和农药。但是,目前对该类化合物的质谱碎裂反应还缺乏系统研究。本论文选取几类具有特征结构的磺酰胺类化合物为模型化合物,研究了其质子化离子在串联质谱中的碎裂反应。具体内容主要包括以下四个部分：1.苯磺酰基氧原子迁移反应研究以N-苯基-对甲基苯磺酰胺类为模型化合物,研究了其质子化离子在质谱碎裂中的苯磺酰基氧原子迁移反应。质子化离子经碰撞活化后,发生S-N键的断裂形成离子/中性复合物[对甲基苯磺酰阳离子/苯胺1(INC-1)。INC-1除了直接分离产生对甲基苯磺酰阳离子和发生电子迁移产生苯胺奇电子离子以外,还可以发生O-C偶联反应形成苯基亚磺酸酯类中间体,并发生电荷诱导的S-O键的断裂,产生氧代环己二烯亚胺质子化离子和离子/中性复合物[对甲基苯亚磺酰阳离子、氨基苯酚](INC-2)。INC-2发生电子迁移,产生了氨基苯酚奇电子离子。上述碎裂过程包含苯磺酰基氧原子的迁移反应。质谱实验和量化计算均表明,苯磺酰基氧原子更倾向于进攻苯胺环的邻位和对位而不是其间位。2.磺酰化结合电喷雾串联质谱进行芳香胺异构体区分禁用芳香胺(如对氯苯胺)与其异构体的EI谱图和APCI-MS/MS谱图非常相似,难以实现其质谱区分。同时,异构体的色谱也难以实现完全分离,对其进行定量分析时极易导致假阳性结果。我们采用对甲基苯磺酰氯作为衍生化试剂分别与氟代苯胺、氯代苯胺、澳代苯胺、甲基苯胺和甲氧基苯胺五组芳香胺异构体
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