【摘 要】
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Spirastrellolide A是由Andersen和Roberge等人在2003年分离得到的大环内酯类天然化合物。Spirastrellolide A具有能诱发细胞早期进入有丝分裂并最终导致有丝分裂阻滞的生化
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Spirastrellolide A是由Andersen和Roberge等人在2003年分离得到的大环内酯类天然化合物。Spirastrellolide A具有能诱发细胞早期进入有丝分裂并最终导致有丝分裂阻滞的生化学活性,它能有效抑制蛋白磷酸酯2A,与1A相比能选择性抑制PP2A。其生化学活性与其富含螺缩酮的结构使其在世界合成化学家中成为一个具有吸引力和挑战性的目标分子,在本研究中我们致力于C25-C40片段的快速合成,合成路线体现了与其他目前已完成的Spirastrellolide A全合成相比独特的方法学。第一个螺缩酮结构1,7-dioxaspiro[5.5]undecane的合成体现了缩醛牵引的RCM反应策略,该策略需要首先合成缩醛牵引的二烯,该二烯是通过使用强质子酸Tf2NH将前体半缩醛转换成氧鎓离子中间体进行亲核加成得到,发合成路线从D-葡萄糖开始通过已有的步骤将其转化成D-葡萄烯糖,使用TBDPS将6位羟基选择性保护,将得到的二醇进一步保护之后得到的烯醇醚,使用PCC将烯醇醚氧化得到内酯,该内酯被暴露于乙烯基格氏试剂中得到需要的半缩醛。另一个关键步骤是第二个螺缩酮结构1,6-dioxaspiro[4.5]decane的合成,在完成第一个螺缩酮结构册合成之后,侧链被脱保护得到一级醇进行Suarez改进的HLF反应顺利得到1,6-dioxaspiro[4.5]decane结构,完成了Spirastrellolide A北片段的模型反应。本文在此描述Spirastrellolide A的C25-C40片段合成过程中所做的工作。
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