【摘 要】
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模块化聚酮合酶(polyketide synthase,PKS)是功能强大的生物合成工厂,催化合成一大类结构复杂、活性多样的聚酮类次级代谢产物。聚酮化合物的生物合成与脂肪酸类似,由短链羧
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模块化聚酮合酶(polyketide synthase,PKS)是功能强大的生物合成工厂,催化合成一大类结构复杂、活性多样的聚酮类次级代谢产物。聚酮化合物的生物合成与脂肪酸类似,由短链羧酸连续脱羧聚合而成。然而PKSs可以利用更多的合成前体,例如甲基丙二酰辅酶A(coenzyme A,CoA)在聚酮中间体的C2位置形成甲基取代基。聚酮合酶模块除了酰基转移酶(acyltransferase,AT)、酮基合成酶(ketosynthase,KS)、酰基载体蛋白(acyl carrier protein,ACP)这3个共同的结构域之外,还可以包含酮基还原酶(ketoreductase,KR)、脱水酶(dehydratase,DH)和烯酰基还原酶(enoylreductase,ER)等修饰结构域中的一个或多个,从而在C3位置形成羟基、双键或亚甲基等。在聚酮链的延伸过程中,ER立体选择性地还原DH脱水形成的双键,并且控制C2位取代基的构型。根据还原产物中C2甲基的立体构型,ER可以分为S型和R型。为了研究ER的立体特异性,克隆表达了3个S型ER,分别为多杀菌素(spinosyn)PKS模块2(SpnER2)、红霉素(erythromycin)PKS模块4(EryER4)和苦霉素(pikromycin)PKS模块4(PikER4)中的ER结构域。ER催化还原底物类似物反式-2,3-二甲基丙丁烯酰-泛酰巯基乙胺(pantetheine,pant)的产物既有S型又有R型。相应的乙酰半胱胺(N-acetylcysteamine,SNAC)和辅酶A(coenzyme A,CoA)携带的底物类似物也被合成,但不能被这3个ER还原。天然底物通过磷酸泛酰巯基乙胺臂链接在酰基载体蛋白(acyl carrier protein,ACP)的保守丝氨酸残基上。为确认ACP对ER立体特异性的影响,酶法合成SpnACP2、EryACP4和PikACP4携带的底物类似物。SpnER2还原SpnACP2底物,EryER4还原EryACP4底物以及PikER4还原PikACP4底物全都是预期的S型产物。然而当ER还原不同来源的ACP携带的底物时(例如SpnER2还原EryACP4或PikACP4),产生了R型产物。这再次表明ACP和ER之间的蛋白-蛋白相互作用对ER立体特异性的影响。S型ER活性中心有三个保守氨基酸(酪氨酸、赖氨酸和天冬氨酸),其中酪氨酸仅存在S型ER中。定点突变分析发现酪氨酸和赖氨酸参与控制产物中C2甲基的立体构型。理性设计PKS是获得新聚酮化合物的有效手段,本研究结果加深了我们对ER结构域立体特异性的理解,将有助于模块化PKS的设计改造。
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