苯酚衍生物与烯烃的氧化[3+2]环加成反应研究

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苯酚衍生物与烯烃氧化[3+2]环加成反应的产物-二氢苯并呋喃类化合物广泛存在于许多活性天然产物结构当中,因此苯酚衍生物与烯烃的氧化[3+2]环加成反应受到了有机化学家的广泛关注。非均相光催化因为符合绿色化学发展的要求,目前已在有机污染物降解和有机转换方面有一定的应用。本论文拟对非均相光催化苯酚衍生物与烯烃的氧化[3+2]环加成反应进行研究,为二氢苯并呋喃类化合物提供绿色的有机合成新方法。论文第一章综述了苯酚衍生物与烯烃的氧化[3+2]环加成反应研究进展;第二章介绍了非均相光催化在有机合成领域的应用;第三章首先制备了 Au/TiO2、Au/Al2O3、Au/CeO2、Au/ZrO2和Au-Pd/TiO2光催化剂,并对其进行了相应表征,接着研究了该类非均相光催化剂催化苯酚衍生物与烯烃的氧化[3+2]环加成反应,实验意外发现在没有该类催化剂和光参与的情况下,苯酚衍生物与烯烃在六氟异丙醇(HFIP)中,用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)室温氧化即快速发生相应的氧化[3+2]环加成反应,为二氢苯并呋喃类化合物提供了一种简洁高效的有机合成新方法;第四章首先制备了半导体光催化剂BiV04,并对其进行了表征,接着研究了 BiVO4光催化苯酚衍生物与烯烃的氧化[3+2]环加成反应,结果发现在没有光参与的情况下,苯酚衍生物与烯烃在HFIP中,用30%的H2O2为氧化剂,BiVO4室温催化即可实现该氧化[3+2]环加成反应,为二氢苯并呋喃类化合物提供了一种新的绿色的非均相催化合成方法;第五章介绍了本论文中所涉及反应的具体操作及产物的波谱数据。综上所述,本论文在研究非均相光催化苯酚衍生物与烯烃的氧化[3+2]环加成反应中,为二氢苯并呋喃类化合物提供了两种全新的简洁高效的构建方法,也为进一步研究非均相光催化在有机合成领域的应用奠定了基础。
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