进入二十世纪以来，有机氟在医药、农药及材料领域取得了重大应用，各种有机氟化合物先后被开发出来。当前，高效的高选择性地将氟原子引入目标分子中是化学家和药物学家研究的重点领域之一。烯烃类化合物作为一类含有碳碳双键官能团的化合物，在有机合成中，是一类广泛存在且廉价易得的原料。以烯烃类化合物为底物，嫁接不同的官能团，可以得到各种不同的产物。将烯烃与有机氟化学结合起来，发展不同的方法学，可以在含碳碳双键的有机物中引入不同的含氟基团提供便捷的手段。近年来，这一领域受到的众多化学工作者的关注，并且取得了不错的进展。　　本文从烯烃类化合物出发，利用不同的有机氟试剂向烯烃类底物中引入各种含氟官能团。研究内容可以分为三个部分:　　1.创新性的将Togni试剂参与的三氟甲基化转化与过渡金属铑催化碳氢键活化这一当前热点领域相结合，使用[Cp*RhCl2]2/Cu(OAc)2双金属体系，发展了烯基叠氮、Togni试剂与二苯基乙炔的三组分反应，高效构建带三氟乙基的异喹啉结构单元。带不同取代基团的烯基叠氮和各种对称与非对称炔烃都能较好的参与反应。通过详细的机理研究，我们确定该三组分反应是一类自由基反应。反应中第一步得到带三氟甲基的亚胺铜中间体，该亚胺铜中间体与催化剂[Cp*RhCl2]2发生转金属化反应，进一步发生反应。　　2.创新性发展了一种新颖且高效的a，a-二芳基取代丙烯醇的三氟甲硫基化反应。反应使用三氟甲硫基银不仅作为前体而且银对反应的顺利进行起到决定作用。在反应中该银试剂在过硫酸钾的作用下产生三氟甲硫基自由基，进攻烯烃双键引发分子内的1，2-苯基迁移反应。以一般到较好的产率合成了一系列带不同取代基团的β-三氟甲硫基苯乙酮类化合物。此外，对带有不同取代基取代二苯基丙烯醇参与反应时，反应会产生一对异构体，芳基的迁移受取代的电性及取代基的位置综合影响决定的。　　3.首次发展了一种α-（三甲基硅基）-二氟乙酰胺参与的N-苯磺酰基丙烯基苯胺的串联的二氟乙酰胺化反应。在反应中，α-（三甲基硅基）-二氟乙酰胺与溴化亚铜作用产生二氟乙酰胺自由基，进攻N-苯磺酰基丙烯基苯胺后，诱发分子骨架发生5-ipso环化，进而发生脱二氧化硫和1，5芳基迁移反应，得到含有一个季碳中心的二氟乙酰胺基取代的产物。反应生成的二氟乙酰胺基取代产物可以被高产率的衍生化得到相关的醇和酯。反应的底物普适性好，带有各种官能团的底物都能较好的参与反应。