本文研究了Gabriel试剂K+-()和Na+-()以及亚胺PhPhC=NH在Mitsunobu反应中的应用。 1.我们以邻苯二甲酰亚胺基钾，Ph3P，CCl4在DMF溶剂中可以较高产率地将醇一步转化为相应的烃基邻苯二甲酰亚胺。反应条件温和。该方法中使用CCl4为氧化剂，因此较体系(Phthalimide，Ph3P，DEAD，THF)具有原料易得，容易提纯，操作安全的优点。(DEAD不易得，加热容易爆炸) 2.我们使用(n-Bu)3P，CCl4，NaN(CHO)2在乙腈溶剂中，同时加入TBAC作为相转移催化剂，可以将伯醇以较高产率地一步转化为相应的烃基二甲酰亚胺。该方法成功地将NaN(CHO)2的应用范围由Gabriel合成扩展到Mitsunobu反应，而且条件温和(室温，不需像Gabriel合成那样在乙腈中回流)。由于醇较为常见(许多为天然产物)，而卤代烷不易得，且通常由醇来制备，因此该方法具有原料来源广，操作简便的优点。 3.我们发现了制备亚胺(Ph2C=NH)的新方法。该法中，我们用二苯硫酮和氨水在室温下反应，可以高产率(＞90％)地得到Ph2C=NH。该方法较以往合成Ph2C=NH的方法操作简便，而且产率高。 我们以该亚胺(Ph2C=NH)作为Mitsunobu反应中的亲核试剂，使用Ph3P，CCl4在乙腈中成功的将醇转变为席夫碱(Schiffbases)，之后在温和的条件(10％HCl，室温)下水解，从而将伯醇直接转化为相应的伯胺。该方法条件温和(烃基化和水解都在室温下进行)，将氨基保护的范围由酰胺键扩展到了C=N双键，也提供了合成席夫碱的新方法。