本论文的主要研究内容是以氧化吲哚衍生物为基础,通过不同类型的化学反应来合成螺环氧化吲哚类天然产物骨架,主要分为以下四部分:第一章螺环氧化吲哚类骨架的合成研究（综述）本章重点介绍了近年来构筑螺环类氧化吲哚骨架的研究进展,分别从环大小（3-7元）和成环方法的不同对这类反应进行了分类和归纳总结,并综述了包含这些结构的天然产物的全合成研究进展。螺环氧化吲哚骨架广泛存在于众多具有重要活性的天然产物中,因此发展一条高效的合成路线,对于构建这类螺环氧化吲哚骨架以及进一步用于天然产物合成及药用价值研究等方面,具有非常重要的意义。第二章Mg（Cl O₄）₂促进的[4+3]环加成反应:七元螺环氧化吲哚结构的高效合成七元螺环氧化吲哚骨架广泛存在于生物碱和生物活性的化合物中,但是迄今为止尚没有一种以氧化吲哚为原料,直接构建七元螺环氧化吲哚结构的方法。本文在无水高氯酸镁、DCM、室温或大约40oC等比较温和的条件下,通过以甲基呋喃取代的羟基氧化吲哚化合物（作为烯丙基阳离子前体）,与共轭二烯之间的[4+3]环加成反应,实现了七元螺环氧化吲哚结构的简便合成。经条件优化和底物筛选以中等的产率（35-74%）和优秀的非对映选择性（dr>20:1）得到一系列七元螺环氧化吲哚衍生物。并对该反应的机理进行了推理和探讨,我们认为该反应的机理是分步的分子间[4+3]环加成反应,经过一个特殊的endo-型的环加成中间体得到最终产物的构型。该方法为高效构建七元螺环类氧化吲哚骨架提供一种有效途径,并且有望用于Gelsemine等生物碱的中心骨架的简便合成。第三章消去-双Michael加成串联反应:六元螺环氧化吲哚结构的合成六元螺环氧化吲哚衍生物是可作为有机合成中关键中间体的重要活性骨架,在有机合成和药物化学等相关领域引起人们的广泛关注。我们通过新颖的串联消去-双Michael加成反应,以便宜易得的N-OBn取代的α-卤代酰胺化合物3-2和亚甲基氧化吲哚酯化合物3-1为底物,经条件优化和底物筛选,在碳酸钾、二氯甲烷以及室温等温和的反应条件下,高效地合成了一系列包含最多3个连续手性中心的六元螺环氧化吲哚化合物,并对该串联反应的机理进行了推理和探讨。实验发现,该反应具有良好的底物适用性、较高的产率（最高可达95%）和优秀的非对映选择性（dr>20:1）。利用该消去-双Michael加成串联反应为关键步骤,我们开展了对具有生物活性的Spiroquinazoline类生物碱Lapatin B的全合成探索。经过四步转化,得到关键中间体3-3b,后续合成工作仍在继续。第四章环化-Michael加成串联反应:恶唑基-氧化吲哚结构的合成氧化吲哚和5H-恶唑基-4-酮结构单元都是具有生物活性天然产物中的常见骨架。但是有关恶唑基-氧化吲哚衍生物合成的报道较少。我们设计了一种新颖的串联环化-Michael加成反应,以便宜易得的N-Bz取代的α-卤代酰胺化合物和亚甲基氧化吲哚酯化合物为底物,经条件优化和底物筛选,在碳酸钾、二氯甲烷以及室温等温和的反应条件下,高效地构建了一系列恶唑基-氧化吲哚化合物骨架,并对该串联反应的机理进行了推理和探讨。实验发现,该反应具有良好的底物适用性、较高的产率（最高可达92%）和优秀的非对映选择性（dr>20:1）。结合前一章内容,我们以α-卤代酰胺N-上的取代基的电子特性作为控制串联反应的开关,实现了近似的底物在同样反应条件下,高选择性地合成两类不同的化合物:当N-取代基是OBn时,发生串联消去-双Michael加成反应,相应地得到六元螺环氧化吲哚结构;而当N-取代基是Bz时,则会发生串联环化-Michael加成反应,从而生成恶唑基-氧化吲哚骨架的化合物。利用该多样性合成策略,能够高效构建两种结构不同的氧化吲哚衍生物。利用该串联环化-Michael加成反应,我们还开展了恶唑基-氧化吲哚类化合物的不对称合成研究。我们先后合成了5种双功能金鸡纳碱-硫脲类催化剂,进行一系列条件测试来优化此反应的对映选择性,目前该反应的ee值最高可达到65%,相关研究还在进行中。