芳基腙类化合物是一类重要的含氮化合物,因为其是含有活泼的C=N不饱和双键的亚胺类化合物,可发生多种的反应来合成吲哚、咔唑、毗唑、吲唑等杂环化合物,因此芳腙类化合物也是合成杂环化合物的重要中间体,在医药、农药、有机合成、天然产物和工业合成中均具有极其广阔的应用。芳基腙的结构还广泛存在于具有生理和药物活性的化合物和天然产物中,也是构成一些生物体和生命活动不可缺少的物质,比如它们当中有些作为巨噬细胞游走抑制剂、疟原虫拮抗剂、单胺氧化酶抑制剂、蛋白络氨酸磷酸酶抑制剂、抗疟疾药物等。芳腙类化合物通常由芳基肼或其盐与醛或酮经缩合反应制得,然而,这些反应的反应过程通常会存在一下不足：原料醛或酮具有很大的毒性且容易变质不宜储存、反应的原子经济型较低、产生有毒的副产物造成环境污染、催化剂的负载量大且价格昂贵、底物的适用范围有限等。研究小组探索并实现了使用过渡金属催化剂[Cp*IrCl2]2 (Cp*= pentamethylclopentadienyl),在无缚氢剂的作用下,催化芳基肼衍生物和醇类化合物直接脱氢偶联产生芳腙类化合物,最重要的是反应的选择性高,在整个反应的过程中完全转化成了目标产物,而没有N-烷基化等副产物产生。此方法使用的催化剂方便易得、催化剂负载量少、反应结果选择性高且产物稳定性强、反应过程原子经济型高,副产物为水和氢气对环境无污染。除此之外,该方法的底物适用范围广泛,包括芳香胼、芳香伯醇、芳香仲醇、脂肪醇。第二章,以1-甲基-1-苯肼和苯甲醇的反应为基础,探索反应的情况,最终确定的催化体系为[Cp*IrCl2]2/KOH,实现了催化激活醇作为亲电试剂合成芳基腙衍生物,并对实验中推测的反应机理进行验证。值得强调的是,这个反应体系有很多明显的优势：原料简单易得、催化结果选择性高、很高的原子经济性以及绿色无污染。本论文主要研究了一类新的均相低负载的催化体系,利用低毒原料实现合成芳基腙类化合物,同时生产的副产物对环境没有损害,开阔了醇作为亲电试剂在有机合成中的研究范围,推进了绿色化学导向绿色有机合成反应的发展,并进一步扩展了芳腙合成的研究领域。