左氧氟沙星作为第三代氟喹诺酮类药物因其抗菌谱广，抗菌作用强，易被人体吸收等优点广泛应用于临床。左氧氟沙星药物由不对称手性合成的方法进行生产，并通过结晶分离。溶解度作为医药生产的重要基础研究数据，在产物分离等方面具有非常重要的应用意义。本文采用平衡法测定了常压下左氧氟沙星在乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、乙酸和乙酸乙酯中的溶解度，温度范围是288.15-328.15K，结果表明温度在298K以上时，左氧氟沙星乙酸中的溶解度最大，其次依次为正丁醇，乙酸乙酯，正丙醇，乙醇和异丙醇。通过分子模拟方法对左氧氟沙星在上述溶剂中的溶解度数据差异进行模拟分析可知，分子间氢键是造成溶解度数据差异的主要原因。采用Apelblat经验模型以及NRTL1和UNIQUAC模型对左氧氟沙星的溶解度进行拟合，拟合结果与实验数据吻合良好。在测定左氧氟沙星溶解度数据的基础上，实验测定了(R,S)-氧氟沙星/乙酸系统在303.15K和308.15K时的共晶点处的ee值为92%；实验结果表明对于初始ee值低于共晶点处eeeu值的氧氟沙星消旋化合物，结晶后药物晶体的ee值提高至eeeu；而初始ee值高于共晶点处eeeu值时，结晶后可得到单一对映异构体。