杯芳烃是一类由多个对叔丁基苯酚单元通过亚甲基连接而构成的环状低聚物,被誉为继冠醚和环糊精之后的“第三代主体分子”,日前国内外研究较多。但主体结构含杂原子杯芳烃,特别是硫杂杯芳烃的研究近几年受到了人们广泛关注,是杯芳烃化学新的研究热点。对叔丁基硫杂杯[4]芳烃是以4个S原子取代桥联的亚甲基基团（-CH₂-）,由于结构的不同从而展现出与普通杯芳烃不同的特性,对它的研究方兴未艾。本文以硫杂杯[4]芳烃为平台,设计并合成了结构不同的硫杂杯[4]芳烃衍物并研究了它们对金属阳离子和阴离子的配合性能。首先,设计并合成了开链结构包括席夫碱基、硫脲基的硫杂杯[4]芳烃衍生物,通过对金属阳离子萃取实验发现,含席夫碱基和硫脲基的硫杂杯[4]芳烃衍生物对软金属离子Ag⁺等表现出较好的萃取性能。其次,设计并合成了在硫杂杯[4]芳烃的下沿连有双缩氨脲基的分子内桥联新型硫杂杯[4]芳烃衍生物,发现这种新主体分子对金属阳离子和阴离子均有较好的配合能力。本论文还设计并合成了首例具有立体管状结构的含席夫碱基的硫杂杯芳[4]烃二聚体。这种二聚体结构较为新颖,对阳离子特别是软金属离子Ag⁺的吸附性能较好。最后,本文合成了对苯二胺桥链的单桥硫杂双杯衍生物,并测试了其性能。