四氢菲类化合物不仅存在于许多具有生物活性的天然产物中,同时在医药和农药领域也具有广泛的应用。传统的合成四氢菲类化合物的方法需要微波辅助或者加入当量的路易斯酸,条件较为苛刻,反应选择性也比较差,因此发掘新的,高效的合成方法无疑具有十分重要的研究意义。近年来,可见光催化由于其本身绿色、经济等特点引起了有机化学工作者们的广泛关注,也为各种氮自由基的产生提供了更加温和的方法,为复杂碳环和含氮杂环化合物的制备提供了新的思路。其中,环丁酮肟酯衍生物作为一类重要的亚胺自由基前体,因其反应模式的多样性而成为一个研究热点,在可见光催化的含氮分子合成领域得到了广泛的应用。本文围绕可见光驱动亚胺自由基的串联环化反应展开,既丰富了亚胺自由基化学,也为构造四氢菲骨架提供了新的方法,具体工作如下:我们选用萘基取代的环丁酮肟酯衍生物作为亚胺自由基前体,经过一系列的条件筛选,最终确定选用fac-Ir(ppy)3为光催化剂,Li2CO3为碱,DMF为溶剂,在7W蓝灯照射的条件下,以缺电子烯烃作为自由基受体,发生可见光驱动亚胺自由基的开环加成/环化串联反应,以高达89%的分离收率合成了一系列官能化的四氢菲类化合物。值得注意的是,该反应能够以同等反应效率扩展至1.0 mmol规模。当我们利用太阳光代替LED光源时,该反应也能以74%的分离收率得到目标产物。此外,通过控制实验和自由基捕获实验,我们证明了该反应的光催化过程和自由基路径。通过X-ray单晶衍射和DFT理论计算,我们验证并解释了该反应独特的区域选择性,并且提出了可能的反应机理。所有产物的结构均通过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱等分析方法的确认。相关研究成果发表在Chemical Commuication(2018,54,9925-9928)。