目的:炔烃是一类重要的有机合成原料,广泛应用于各种有机合成反应。本文以炔烃作为原料,研究了其参与的选择性环化反应形成C-N键、C-C键,为中氮茚和α-萘酚衍生物的高效合成提供便捷的新方法。方法:本论文以炔烃作为原料,主要进行了以下两个方面的研究工作:1、本文以2-吡啶乙酸乙酯为底物,在碘单质作用下,与不同的炔烃发生环化反应,通过对反应条件的微调,实现了多取代中氮茚的区域选择性和化学选择性合成,并通过两步反应首次合成了2,2’-联中氮茚。(1):在碘促进的反应条件下,末端炔烃可以和2-吡啶乙酸乙酯反应,经碳自由基途径生成1,3-二取代中氮茚衍生物,在此反应条件下通过两步反应首次合成了2,2’-联中氮茚;(2):当移除反应体系中的配体,碘的用量减半,将反应溶剂由DMF替换成DMA时,苯基丙炔酸乙酯或3-苯基丙炔醛可以和2-吡啶乙酸乙酯顺利发生反应,经氮自由基过程生成多取代中氮茚化合物,实现了多取代中氮茚的区域选择性合成;(3):对于3-苯基丙炔醛与2-吡啶乙酸乙酯的反应,在末端炔烃与2-吡啶乙酸乙酯的反应条件基础上,将碘的用量由2.0当量增加至3.5当量,向反应体系中加,2.0当量的碘化亚铜,通过缩合/分子内环化途径化学选择性地合成了C3-酰基中氮茚。2、以苯甲酰乙酸乙酯为底物,在醋酸锰的作用下与末端炔烃发生自由基环化反应,高效合成了α-萘酚衍生物。结果:1、在碘促进的反应条件下,末端炔烃和3-苯基丙炔酸酯可与2-吡啶乙酸乙酯反应,通过自由基环化反应区域选择性地合成多取代中氮茚。此外,3-苯基丙炔醛可以和2-吡啶乙酸乙酯反应,通过缩合/分子内环化途径化学选择性地合成C3-酰基中氮茚,或通过氮自由基环化反应合成C2-甲醛取代的中氮茚。通过本论文的研究方法成功得到了25个1,3-二取代中氮茚和两个2,2’-联中氮茚化合物,14个多取代中氮茚及7个C3-酰基中氮茚,共48个中氮茚化合物,其中新化合物21个。同时,通过控制性实验提出了反应可能的机理。2、在醋酸锰的氧化作用下,苯甲酰乙酸乙酯和末端炔烃发生自由基环化反应,得到22个α-萘酚衍生物,其中新化合物4个。同时,通过控制性实验提出了反应可能的机理。结论:本论文使用炔烃作为原料,发展了两类适用广泛、选择性高的方法学,为中氮茚和α-萘酚衍生物的快速构建提供便捷、高效的新途径,同时为炔烃参与杂环合成的后续研究提供参考。