噻吩稠合的有机小分子及π-共轭聚合物是研究得最多且最有希望的有机电子材料。他们被广泛用于有机半导体器件中,如有机场效应晶体管(OFETs),有机发光二极管(OLEDs),有机太阳能电池(OPVs)和传感器等。在过去的几年里越来越多的苯并二噻吩,萘并二噻吩,蒽并二噻吩的小分子和聚合物得以合成和表征。就噻吩并苯类小分子化合物的合成,我们可以选择构建苯环或噻吩环。而构建噻吩环常用的方法为邻卤素炔基苯用硫化钠环化。然而,噻吩并苯类聚合物的合成方法主要是过渡金属催化的聚合反应如Suzuki和Stille等交叉偶联,以及新近发展起来的直接芳基化缩聚反应。根据此我们设计和合成了一系列双噻吩并芴的小分子和聚合物。这类化合物的结构特点是在芴上引入了双噻吩并环,并且化合物成梯形结构。论文的第一部分是关于双噻吩并芴小分子化合物的详细合成。以易得的2,7-二羟基芴酮为原料经选择性氯代,磺酸酯化,钯催化Sonogashira偶联,硫化钠环化等反应实现目标化合物的合成。令我们意外的是,我们发现硫化钠在最后的一步反应中不仅作为硫环化试剂同时还作为还原试剂还原芴酮羰基。受到启发,我们接着设计了用硫化钠还原芴酮的实验,并且证明实验是可行的。最后,我们对部分烷基取代和芳基取代的双噻吩并芴进行了光学性质研究,紫外光谱研究表明烷基双噻吩并芴具有相似的电子结构,而芳基双噻吩并芴相对于烷基双噻吩并芴有接近30nm的红移。在论文的第二部分中我们集中于双噻吩并芴聚合物的研究。选择用具有经济和环境友好的直接(杂)芳基化聚缩合反应(DHAP)来合成聚合物。为了得到分子量较高的聚合物,首先我们选用双噻吩并芴与4,7-二溴苯并噻二唑的聚合作为模板反应对聚合条件进行了筛选。接着在模板反应的最优条件下,将双噻吩并芴与一系列二溴单体包括1,4-二溴苯,4,4’-二溴联苯,9,9-二辛基-2,7-二溴芴,N-辛基-3,6-二溴咔唑,N-辛基-2,7-二溴咔唑及二噻吩吡咯并吡咯二酮(DPP)进行聚合。最后我们得到了分子量(Mn,4,620-10,736)和分子量分布(PDI,1.43-2.24)均较为适中的聚合物。我们还对聚合物的光学性质进行了研究。部分聚合物由于其分子内含有D-A(给体-受体)结构有望被应用于窄能隙聚合物太阳能电池中。