在齿科修复治疗中,复合树脂是目前应用最为广泛的充填修复材料,因其美观性好,粘结性能强,以及操作简便等优势逐渐代替银汞合金、玻璃离子水门汀、陶瓷等材料。但随着充填技术的发展以及应用范围的扩大,医患对充填树脂材料的性能要求也逐渐提高。理想的复合树脂不仅要有良好的物理性能,还需要有较好的机械强度,能够承担足够的咀嚼压力和摩擦力;同时还保持良好的化学稳定性,以便在使用环境中不易被降解和断裂等。而传统的复合树脂材料因存在较高的聚合收缩常导致修复材料和牙体组织形成间隙,牙齿边缘断裂,进而引发二次龋齿。因此如何提高复合树脂机械性能,保证临床使用寿命,以及降低聚合收缩率,提高修复边缘完整性,是复合树脂应用中亟待解决的关键问题。为解决上述问题,本文旨在设计合成一种性能优异,低吸水,低聚合收缩的新型树脂单体,期望其单独做为树脂基质或者和商业化树脂单体双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯(Bis-GMA)混合后做为树脂基质均能表现出优异的性能。另外,期望其在无机填料的引入后,能够进一步的增强物理和机械性能,并可以作为一种新的齿科修复材料使用。本论文的研究工作可以分为以下几个部分:(1)采用两步法合成对三氟甲基苯基型环氧树脂,并将其作为环氧中间体和丙烯酸反应制备新型含氟环氧丙烯酸酯(4-TF-PQEA)。利用FTIR,~1H NMR对各单体进行表征。(2)分别以质量比为0/70/30;10/60/30;20/50/30;30/40/30;50/20/30;60/10/30;70/0/30的4-TF-PQEA/Bis-GMA/TEGDMA体系作为树脂基质,加入1 wt%的光引发剂CQ和1 wt%的助引发剂,混合后得到七组可见光固化体系。利用牙科学行业相关标准等进行性能评价,如黏度测试、双键转化率测试、聚合收缩率测试、吸水率测试、溶解性测试、固化深度、热稳定性、机械性能测试(挠曲强度、弹性模量、显微硬度、压缩强度)以及细胞毒性测试。其中以只含有Bis-GMA作为树脂基质的体系为对照组。(3)优化树脂单体混合比例后,选择最佳比例的单体作为树脂基质,并使用纳米二氧化硅和微米二氧化硅两种粒子分别作为增强填料,调控填料含量后得到多组纳米/微米复合物,并对各组复合树脂体系进行可见光固化,固化后对各方面性能进行评价。通过研究我们得出以下结论:(1)成功合成了新型含氟树脂单体4-TF-PQEA,测试结果表明含氟树脂单体具有较低的吸水率。将其和Bis-GMA混合后制备多组树脂体系并测试,数据显示,只含有4-TF-PQEA的树脂体系的双键转化率最高,聚合收缩率最小,且含氟单体的存在有效地降低了树脂的吸水率和溶解性。随着Bis-GMA在树脂体系中含量的增多,上述各性能均呈下降趋势。而在机械性能测试中,含有Bis-GMA的各组树脂体系的挠曲强度和压缩强度均较高,数值随着Bis-GMA含量的增加逐渐增大。在热稳定性结果中,各组数据没有显著性差别。在细胞毒性测试中,70/0/30(wt%/wt%/wt%)的树脂体系具有更好的细胞活力,各组树脂体系均满足使用标准。综合来看,质量比为30/40/30(wt%/wt%/wt%)的4-TF-PQEA/Bis-GMA/TEGDMA体系综合性能最佳。(2)以30/40/30(wt%/wt%/wt%)的4-TF-PQEA/Bis-GMA/TEGDMA体系作为树脂基质,成功的制备了含有0 wt%、10 wt%、20 wt%、30 wt%纳米二氧化硅粒子的复合树脂和0 wt%、10 wt%、20wt%、30 wt%、40 wt%、50 wt%微米二氧化硅粒子的复合树脂。研究发现,两种无机填料的引入均能够有效地提高树脂体系的机械性能和降低复合树脂的聚合收缩率。其中,在含有10 wt%、20 wt%、30 wt%填料粒子的纳米复合树脂和微米复合树脂之间,纳米复合树脂表现出更好的机械性能。综合比较发现,含有50 wt%微米二氧化硅的复合树脂各方面性能最佳。