论文部分内容阅读
苯噻菌胺为氨基酸氨基甲酸酯类新颖杀菌剂。本文以对氟苯胺为原料，经过加成、溴代、环合生成2-氨基-6-氟苯并噻唑，并水解、酸化制得2-氨基-5-氟苯硫酚；同时以D-丙氨酸为原料，与二碳酸二叔丁酯反应生成N-叔丁氧羰基-D-丙氨酸，并在低温下环合得到N-羰基-D-丙氨酸酐，该中间体与2-氨基-5-氟硫酚反应制备(R)-1-(6-氟-2-苯并噻唑)乙胺；以L-缬氨酸为原料，与氯甲酸异丙酯反应制备N-异丙氧羰基-L-缬氨酸，并进行羧基活化，最后与(R)-1-(6-氟-2-苯并噻唑)乙胺反应生成苯噻菌胺。反应产物的化学结构用MS、1HNMR等进行了表征，并对各步反应的机理及主要影响因素进行了探讨。该合成路线总产率为30％，纯度为96.6％(HPLC)。