【摘 要】
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C-S键广泛存在于天然产物、药物分子和功能材料中,与我们的生活和生产息息相关、密不可分。例如:苯并噻嗪类化合物存在抗结核、治疗精神疾病的作用;青霉素、头孢、磺胺类药物具有抗菌的作用;硫元素是构成人体细胞蛋白、组织液和各自辅酶的重要成分,摄入含硫的氨基酸可以参与身体的生长、代谢和免疫;鸡蛋、榴莲、洋葱和大蒜也都含有丰富的硫元素;含硫原子的农药在防治病虫害方面起到了重要作用。鉴于含硫化合物的重要作用,
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C-S键广泛存在于天然产物、药物分子和功能材料中,与我们的生活和生产息息相关、密不可分。例如:苯并噻嗪类化合物存在抗结核、治疗精神疾病的作用;青霉素、头孢、磺胺类药物具有抗菌的作用;硫元素是构成人体细胞蛋白、组织液和各自辅酶的重要成分,摄入含硫的氨基酸可以参与身体的生长、代谢和免疫;鸡蛋、榴莲、洋葱和大蒜也都含有丰富的硫元素;含硫原子的农药在防治病虫害方面起到了重要作用。鉴于含硫化合物的重要作用,近些年化学工作者通过使用不同的硫源,构建新型含硫化合物,已在药物和农药开发中取得了显著成果。本文总结了近些年来国内外含硫化合物的研究成果,以硫醇、二硫化物以及S8为硫源构建了几类含硫化合物:第一章:总结归纳了各种硫源构建含硫化合物的研究进展。第二章:研究了以β-烯酮胺为底物,利用二价铜和氧化剂的协同催化,经C(sp2)-H键α-亚磺酰化形成C(sp2)-S键完成构建氨基硫代烯烃化合物。路线具有原料易得,条件较温和,操作简便和产率高等特点。第三章:开发了TBAI/K2S2O8促进的甲基酮与芳香族硫醇、二硫化物的直接Csp3-H键氧化硫酯化反应,简洁高效地合成了α-酮硫酯化合物。该方法具有原料简单易得、较好的官能团耐受性和易于大规模适用性等特点,同时也提出了一种可能的反应机理。第四章:开发了TBAI/K2S2O8促进的2’-羟基苯乙酮与苯硫酚的直接氧化二亚磺酰化/环化的串联反应。在无过渡金属的条件下,在相同的sp3碳原子上构建两个C-S键和一个C-O键,直接合成2,2-二硫代-苯并呋喃-3(2H)-酮。该反应也具有原料简单易得、广泛的底物范围、高产率和大规模适用性等特点。第五章:实现了两分子N-芳基烯酮胺和S8,在DMSO中酸的促进下,进行[1+2+3]环合得到噻嗪类化合物。该反应具有无金属催化和原子经济性好的优点。
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