丁香酸及其衍生物的合成一直以来备受研究工作者的关注,它是有机合成和药物的重要中间体,它可以被用作各种类型的现有天然或非天然的前体药物,同时也可以用于合成具有生物活性的化合物。本论文改进了丁香酸乙酰化的合成工艺,通过丁香酸在有二氯乙烷为溶剂和无溶剂条件下乙酰化反应的对比,得出丁香酸在无溶剂的条件下反应速率更快,产率更高。此外,做了三种不同催化剂下丁香酸乙酰化的四因素三水平正交试验,得到了丁香酸乙酰化反应的最佳组合条件是在50℃的条件下以一倍量的三乙胺作为催化剂,醋酸酐作为反应原料与丁香酸反应7h,在该反应条件下,乙酰基丁香酸的产率可达到95%。为了探究在有无二氯乙烷为溶剂的条件下反应的产率不同的原因,分离提纯了含量相对较多的乙酰化副产物Ⅱ,用红外、紫外、气质联用和核磁对相应结构进行表征,同时也得到了另外三种乙酰化副产物（Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ）,对其进行了液质联用谱图分析;并对四种乙酰化副产物的生成机理进行了推测。乙酰基丁香酸的合成:反应物为3,4,5-三甲氧基苯甲酸,用三氯化铝催化,CH₂Cl₂为反应溶剂在室温下搅拌反应6h生成丁香酸,产率为79.2%;再以合成的丁香酸为反应底物,然后分别在以1,2-二氯乙烷为溶剂和无溶剂条件下,参照文献的反应方法,用三乙胺催化,得到白色的粉末状固体3,5-二甲氧基-4-乙酰基苯甲酸（乙酰基丁香酸）,产率分别为80.2%和89.3%。并对在有1,2-二氯乙烷溶剂条件下反应生成的主要副产物进行后处理,用柱层析的方法分离出来（用乙酸乙酯与石油醚进行梯度洗脱）,得到新的产物3,5-二甲氧基-4-乙酰基苯甲酸-（2-氯乙基）酯并推测了另外三种乙酰化副产物（Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ）的结构。本论文通过对含有酚羟基和酚甲氧基的丁香酸合成乙酰基丁香酸工艺的探讨,改变了制备丁香酸的反应条件,做了三种不同催化剂下的四因素三水平正交实验,并对丁香酸乙酰化生成的副产物进行了分析。该研究为优化有机合成工艺和如何降低副产物对工艺合成的影响等方面提供了思路。