【摘 要】
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本论文依据前人研究结果，对鬼臼毒素进行结构修饰，选择性地合成一系列4α-芳基磺酰氧基苄氧基-2β-氯鬼臼毒素类衍生物，并测定了它们对三龄前期粘虫的毒杀作用。1.首先以鬼臼毒
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本论文依据前人研究结果，对鬼臼毒素进行结构修饰，选择性地合成一系列4α-芳基磺酰氧基苄氧基-2β-氯鬼臼毒素类衍生物，并测定了它们对三龄前期粘虫的毒杀作用。1.首先以鬼臼毒素为先导化合物，经过一系列反应得到中间体2β-氯鬼臼毒素（8）。同时将对羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛与取代苯磺酰氯反应生成相应的取代苯磺酸酯4，然后用硼氢化钠将4还原成相应的醇5。最后5和8在BF3·Et2O催化下反应得到14个4α-芳基磺酰氧基苄氧基-2β-氯鬼臼毒素类衍生物9a–g和9a′–g，均为新化合物。所有化合物经1H NMR、MS、HRMS、熔点和比旋光度等手段确证结构。另外9f′通过X射线单晶衍射确定了其三维立体构型。2.采用小叶碟添加法，在1mg/mL的浓度下对14个4α-芳基磺酰氧基苄氧基-2β-氯鬼臼毒素类衍生物进行了杀虫活性的初步测定。发现其中5个化合物具有较好的杀虫活性，尤其9c′和9g′显示出了更好的杀虫活性。3.构效关系研究表明：芳基磺酰氧基在苄基的邻位及苯磺酰基侧链的长度对杀虫活性可能有重要的作用。
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