芬顿试剂和微反应器在糖类制备5-羟甲基糠醛中的应用

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本论文以重要的化工平台化合物5-羟甲基糠醛(5-HMF)为目标,探索了制备5-HMF的两种新方式:芬顿试剂催化糖类制备5-HMF和用负载三氧化二铬(Cr2O3)纳米颗粒的微反应器催化葡萄糖制备5-HMF,在催化剂和反应装置上进行了新的尝试。(1)在芬顿试剂催化淀粉、葡萄糖、果糖制备5-HMF的研究中,考察了反应温度、时间、水-正丁醇比例以及芬顿试剂Fe2+和H2O2比例对反应的影响。发现5-HMF收率随着时间延长先升高后降低;升高温度同时促进了5-HMF的生成和分解,反应时间较短时升高温度有助于提高5-HMF收率,反应时间较长时温度越高5-HMF收率越低。随着提高双相体系中水的比重或芬顿试剂中Fe2+的比例,5-HMF收率都呈现先升高后降低的趋势。最终得到芬顿试剂催化淀粉、葡萄糖制备5-HMF反应的最佳条件为150℃,90 min,水和正丁醇比例为1:1,Fe2+和H2O2比例1:50,最大收率分别为46.5%和47.4%;以果糖为底物制备5-HMF的最佳条件为150℃,180 min,水和正丁醇比例1:3,Fe2+和H2O2比例1:50,此时最大收率为61.7%。另外发现芬顿试剂也可以催化蔗糖和纤维素转化为5-HMF,在相同条件下检测到5-HMF收率为21.9%和10.2%,收率虽然不高,但为大分子多糖和生物质原材料制备5-HMF提供了新的思路。文中还探讨了芬顿试剂催化糖类制备5-HMF的作用机理:降解淀粉为葡萄糖,催化葡萄糖异构化为果糖,催化果糖生成5-HMF。(2)在研究负载Cr2O3纳米颗粒的微反应器催化葡萄糖制备5-HMF时,首先详细介绍了微反应器的制作安装过程,重点讨论了进样速度和底物浓度对反应的影响。发现反应的转化率、收率和选择性随着进样速度的加快而降低,在进样速度为16.67μL·min-1时得到最高转化率、收率和选择性分别为91.1%、68.7%和75.4%,收率和选择性均高于釜式搅拌反应器。一般条件下,葡萄糖浓度越低,选择性和收率就越高。当以果糖为底物时发现,该微反应器对果糖也有很好的反应效果,催化果糖制备5-HMF的收率可达85.6%,远高于相同催化剂在常规反应器中的收率。微反应器制备5-HMF反应速度极快,最快9.8 s即可收集到产物,反应连续,控制方便,有很好的应用前景。长时间进样后,微反应器效率会下降,但反应16小时后5-HMF收率依然高于50%。
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