人面果化学成分的研究

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本文对藤黄属植物人面果叶的乙酸乙酯提取物进行了较为系统的化学成分研究,从中分离得到15个化合物,分别鉴定为5,7,4’-trihydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-flavone(1)、1,5-二羟基-3-甲氧基口山酮(2)、1,3-二羟基-5-甲氧基口山酮(3)、山柰酚(4)、二氢山柰酚(5)、3,24,25-trihy droxytirucall-7-ene(6)、对羟基桂皮酸(7)、异香草酸(8)、(Z)-2-(2,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl cyclohexylidene)(9)、volkensiflavone(10)、藤黄双黄酮(11)、3,8’-双柚皮素(12)、白果素(13)、fukugiside(14)、GB2a glucoside(15)。其中,化合物1为新化合物,5、6、9、13为首次从藤黄属植物中分离得到,4、7、8、10、11、12、14、15首次从人面果植物中分离得到。从人面果树皮的乙酸乙酯提取物中分得21个化合物,其结构分别鉴定为环-(缬氨酸-丙氨酸-亮氨酸-3-甲基-2-羟基戊酸)(16)、1,2,5-三羟基口山酮(17)、1,5-二羟基-3-甲氧基口山酮(18)、2,5-二羟基-1-甲氧基口山酮(19)、Garcinenone J(20)、12b-hydroxy-des-D-garcigerin(21)、Symphoxanthone(22)、1,3,5,6-tetrahydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)xanthone(23)、1,4,6-trihydroxy-5-methoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)xanthone(24)、1,3,5-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one(25)、6-Deoxyjacareubin(26)、Atroviridin(27)、1,4-dihydroxy-5-methoxy-6′,6′-dimethylpyrano(2′,3′:6,7)xanthone(28)、Garcinenone A(29)、1,2,5,6-tretrahy droxy-4-(1,1-dimethy-2-propenyl)-7-(3-methyl-2-butenyl)xanthone(30)、1,4,5,6-tetrahydroxy-7,8-di(3-methylbut-2-enyl)xanthone(31)、1,5,6-trihydrox-7,8-di(3-methyl-2-butenyl)-6’,6’-dimethylpyrano(2’,3’:3,4)xanthone(32)、1,3,5,6-tetrahy droxy-4,7,8-tri(3-methyl-2-butenyl)xanthone(33)、1,3,5,6-tetrahydroxy-7-geranyl xanthone(34)、Garcinenone D(35)、1,3,5,6-tetrahydroxy-4,7-di-(3-methyl-2-butenyl)-8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)xanthone(36)。其中16为新化合物,17、18、25、26、27、28为首次从人面果中分离得到的化合物。对从人面果中分得的部分化合物进行了抗糖尿病和抗肿瘤活性的测试。测试结果表明化合物13(白果素)对α-淀粉酶具有一定抑制活性,其IC50值为8.12μM;化合物33(1,3,5,6-tetrahydroxy-4,7,8-tri(3-methyl-2-butenyl)xanthone)对胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞Hep G2和乳腺癌细胞MCF-7均显示良好的细胞毒活性,IC50值分别为0.08μM,4.15μM和2.38μM,低于阳性药盐酸阿霉素对应的IC50值。通过精密度、重复性、稳定性和加样回收率建立了人面果叶中双黄酮含量测定方法,双黄酮的浓度与色谱峰面积均呈现良好的线性关系,回归方程的相关系数r均大于0.999,精密度高,重现性好,稳定性好,fukugetin和fukugiside的平均加样回收率分别为100.07%和99.32%。该含量测定方法精密度、重复性、稳定性和加样回收率均达到药物分析的要求。
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