本论文围绕具有显著生物活性的复杂吲哚生物碱(-)-alstoscholarisine A、(-)-communesin F和(-)-actinophyllic acid等天然产物开展了基于铱催化的不对称全合成研究，主要包括以下四章。　　第一章概述了单萜吲哚生物碱(-)-alstoscholarisine A的不对称全合成研究。(-)-Alstoscholarisine A是罗晓东课题组从夹竹桃科鸡骨常山属植物Alstoniascholaris中分离得到的单萜吲哚生物碱，其结构为复杂的6-5-6-6-6桥环骨架，具有促进神经干细胞增殖的活性。我们通过运用新颖的过渡金属铱催化的Friedel-Crafts烷基化策略，以高达99％的ee值构建了第一个关键的手性中心，并以此为切入点，采用一步Michael-aldol串联反应，高效立体的控制了新引入的3个连续手性中心。随后巧妙构建了四氢吡喃环，并运用一步串联还原胺化-环化反应，简洁高效的完成了(-)-alstoscholarisine A的首次不对称全合成。这项研究未来有望在开发新的神经药物及神经性疾病（阿尔兹海默症、帕金森氏症、亨廷顿舞蹈症等）的治疗和科学研究中发挥一定的作用。　　第二章概述了复杂吲哚生物碱(-)-communesin F的不对称全合成研究。吲哚生物碱communesin家族是从陆生的或者海洋的青霉素真菌中分离得到的复杂七环系天然产物，具有一定的细胞毒性和杀虫活性。我们发展了铱催化的不对称烯丙基化反应，实现了分子间的一步仿生串联环化，高效、对映选择性的构建了CDEF四环骨架。随后运用Mitsunobo和Heck等反应，顺利构建了B环和G环。最后利用扭曲酰胺结构的特殊性，通过还原-环化的方式构建了A环，脱Boc后便完成了(-)-communesin F的催化不对称全合成。这项研究中所采取的金属铱催化的不对称串联环化反应，未来有望应用在更多的复杂天然产物的不对称全合成中。　　第三章概述了单萜吲哚生物碱(-)-actinophyllic acid的不对称全合成研究。(-)-Actinophyllic acid是Carroll小组从澳大利亚夹竹桃科鸡骨常山属植物Alstoniaactinophylla中分离得到的单萜吲哚生物碱，其结构新颖独特，且具有显著抑制羧肽酶U的活性。我们通过将Carreira小组发展的[Ir(cod)Cl]2/(R)-L和手性胺(S)-A的双元催化体系成功应用在吲哚为母体的底物中，高效、高度选择性（对映体、非对映体）的生成了具有两个相邻手性中心的醛基中间体。随后运用Mannich-like反应，高立体选择性的构建了四环骨架。紧接着采取分子内的N-炕基化，得到了与Overman小组类似的高级五环中间体。最后引入羟甲基，构建半缩酮环，经水解便完成了(-)-actinophyllic acid的不对称全合成。这项研究有助于对该生物碱进行深入的生物活性及生源合成探索，为开发新型心血管疾病药物提供了物质基础。　　第四章概述了铱催化的酮和α，β-不饱和酮烯醇硅醚的不对称烯丙基化研究。首先对Hartwig小组的铱催化烯醇硅醚的烯丙基化研究进展做了总结。之后重点介绍我们小组发展的铱催化酮或α，β-不饱和酮-烯醇硅醚的烯丙基取代新策略。该策略可以高效、高区域选择性和高立体选择性的得到β-手性取代的高稀丙基酮类化合物。最后我们成功应用该策略合成了天然产物calyxolanes A和B，并确定了calyxolaneA的绝对构型。