4,4’-双(4,5-二苯基嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶衍生物的合成及其在染料敏化太阳能电池中的应用

来源 :北京化工大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:rainbow03262009
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由于有机电致发光染料具有较高的荧光量子效率、分子量小的优点,可作为发光主体或者掺杂染料发光,在显示和照明、信息存储与传输、染料敏化太阳能电池等领域也有着较广泛的应用前景。因此,新型的、性能良好的有机小分子电致发光材料的研究和合成也亟待完成。由于染料敏化太阳能电池的设计制作工艺简单,成本低廉,清洁绿色,是近几年来电池领域的研究热点。在DSSC体系中,染料敏化剂吸收太阳光,受激发产生电子,经由外电路传递到阴极。染料最终获得电子完成光电循环,因此敏化剂在DSSC中起着至关重要的作用。基于以上研究背景,为了有效地提高的光敏化材料在光谱吸收、电荷迁移率等方面的能力,本文设计合成了两种新型的嗯唑类联吡啶有机小分子电致发光染料,并通过1H NMR,IR和MS等光谱进行了表征。将嗯唑类联吡啶与RuCl3·3H2O复合,生成了两种新型的嗯唑类羧酸多吡啶钌化合物,并以这两种化合物作为染料敏化剂组装DSSC。以4-甲基吡啶为原料,使用Rh/C和Pd/C作为催化剂,合成了4,4’-二甲基-2,2’-联吡啶,使得反应获得了较高的转化率。4,4’-二甲基-2,2’-联吡啶经过酸化、酰氯化、与安息香类化合物酯化和分子内闭环,合成了4,4’-双(4,5-二苯基嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶和4,4’-双(4,5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶两种新型有机小分子电致发光染料。产物通过1H NMR,IR和MS等光谱进行了表征,二者具有较大共轭结构。使用UV-vis和荧光分光光度计(FL)对其性能进行测定发现,前者的紫外最大吸收波长位于229nm处,后者的紫外最大吸收波长位于238nm处;荧光光谱表明两种化合物的最大发射波长均位于432nm左右。说明了二者均是潜在的有机电致发光小分子材料。4,4’-双(4,5-二苯基嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶、4,4’-双(4,5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶分别与RuCl33H2O和4,4’-二羧基-2,2’-联吡啶反应,得到了两种嗯唑类羧酸联吡啶钌化合物。产物通过IR,1H NMR,MS等光谱进行了表征,并将其作为染料敏化剂分别应用于DSSC中,对电池的光电转换率等性能进行表征。研究结果表明,4,4’-双(4,5-二苯基嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶钌和4,4’-双(4,5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶钌配合物两种染料敏化剂对DSSC均有一定的敏化效果,但是将其应用于电池得到的光电转换率较低。实验表明,合成的两种新型的化合物4,4’-双(4,5-二苯基嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶和4,4’-双(4,5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2,2’-联吡啶具有潜在的有机电致发光能力;两种嗯唑类羧酸多吡啶钌化合物的配体官能团、溶解性等方面有待进一步研究改进,以提高电池的光电转换效率。
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