【摘 要】
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近年来,有机小分子催化的不对称合成快速发展,为简洁,高效,快速的构筑手性化合物提供了一种重要方法。Diels-Alder反应和[3+3]-环化反应作为构筑六元碳环或杂环的重要方法,通过有机小分子催化的Diels-Alder反应或者[3+3]-环化反应实现手性六元环骨架的构筑,往往表现出显著优势。本论文以开发有机小分子催化的不对称氮杂Diels-Alder反应及[3+3]-环化反应为主题,探索了有机
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近年来,有机小分子催化的不对称合成快速发展,为简洁,高效,快速的构筑手性化合物提供了一种重要方法。Diels-Alder反应和[3+3]-环化反应作为构筑六元碳环或杂环的重要方法,通过有机小分子催化的Diels-Alder反应或者[3+3]-环化反应实现手性六元环骨架的构筑,往往表现出显著优势。本论文以开发有机小分子催化的不对称氮杂Diels-Alder反应及[3+3]-环化反应为主题,探索了有机小分子催化在多环体系构筑中的应用。全文分为以下三个部分。第一章:不对称催化氮杂Diels-Alder反应研究进展。本章根据不同的催化模式,对近年来不对称氮杂Diels-Alder反应研究进行了总结、归纳。第二章:有机催化的噁唑酮参与的不对称反电子需求的氮杂Diels-Alder反应研究。噁唑酮衍生的烯醇在有机小分子催化中常作为亲核试剂使用,但是仅有几例利用其作为的亲双烯体的氧杂Diels-Alder反应被报道。本文以噁唑酮作为亲双烯体,发展了一种双功能有机催化剂催化下,糖精衍生的1-氮杂丁二烯与噁唑酮之间的不对称反电子需求的氮杂Diels-Alder反应,实现了一种手性三环骨架的构筑。第三章:有机催化的硫代吲哚酮参与的不对称[3+3]-环化反应研究。有机硫化合物在生物和药物化学中发挥着巨大的作用,其中噻喃骨架作为许多药物分子的核心结构,实现其不对称合成具有重要意义。我们利用双功能有机催化剂催化,开发了硫代吲哚酮与2-硝基烯丙基乙酸酯之间的不对称[3+3]-环化反应,为构筑具有潜在药物活性的吲哚并噻喃类化合物提供了一种新方法。
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