螺环氧化吲哚与螺环苯并呋喃酮具有相似的化学结构，广泛存在于天然产物及具有生物活性的药物分子中。关于其结构、反应、合成及药用价值的研究一直是化学家和药物学家关注的热点。最近几年，有机小分子催化的不对称反应取得了迅速发展，成为了现代有机合成的重要组成部分。本论文主要致力于开发新颖的串联反应来构建结构多样的手性螺环氧化吲哚与螺环苯并呋喃酮化合物。　　首次设计并合成了3-酰基-苯并呋喃酮多功能合成子，并将其成功应用到有机小分子催化中。在金鸡纳碱衍生的伯胺催化下，实现了与α，β-不饱和酮的不对称Michael-Aldol串联反应，以高收率(up to98％yield)、优秀的非对映选择性(＞20∶1 dr)及对映选择性(up to96％ ee)获得了一系列含两个相邻手性中心的3，3-螺环己烯酮苯并呋喃酮化合物。　　通过对已报道C3位带有卤素的氧化吲哚底物进行改造，合成了具有吸电子基保护的3-Br-氧化吲哚，在引入更易离去基团的同时提高了底物亲核性。在金鸡纳碱衍生的伯胺催化下，首次实现了3-Br-氧化吲哚与α，β-不饱和酮的不对称Michael-Alkylation串联反应，以最高达94％的对映选择性一步合成了含三个相邻手性中心的螺环丙烷氧化吲哚化合物，并通过单晶衍射分析确定了产物的绝对构型。　　首次实现了具有相邻四个手性中心，其中一个为螺手性中心的螺环丁烷氧化吲哚的催化不对称合成。运用氢键导向的二烯胺催化策略，在简单易得的脯氨醇催化下，实现了氧化吲哚烯烃与α，β-不饱和醛的不对称Michael-Michael串联反应，以良好的收率(up to83％yield)、优秀的β，γ-区域选择性(＞19∶1)、优秀的非对映选择性(up to＞19∶1 dr)及对映选择性(up to97％ ee)获得了一系列螺环丁烷氧化吲哚化合物。通过对[2+2]环加成产物的衍生转化和单晶衍射分析确定了产物的绝对构型，并据此提出了可能的反应机理。