吡啶类和香豆素类小分子有机凝胶因子的合成及性质研究

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有机凝胶由于制备方法简单,条件温和,微结构可控已成为目前超分子化学中的研究热点之一。一般来讲,有机凝胶因子可以在有机溶剂中通过分子间非共价作用力:氢键、π-π堆积、范德华力、静电作用等形成各种形貌尺寸的自组装体。同时可以通过选择性修饰从而达到功能化的目的,并赋予有机凝胶特殊的光电磁等性质构建目标体系,为凝胶的广泛应用提供可能性。本文在三长链烷氧基苯甲酸乙酯的基础上,设计合成了一系列吡啶类(A1-A3、B1-B3)和香豆素类(C1-C3)小分子有机凝胶因子,通过1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析等手段对合成的化合物进行了结构表征。将吡啶类化合物作为质子受体,含有羧基的香豆素-3-羧酸、戊二酸、酒石酸作为质子给体,制得复合物作为双组分凝胶因子,测试了吡啶类和香豆素类及吡啶类形成的双组分在酯类、胺类、脂肪烃、芳香烃、醇类、有机酸等溶剂中的凝胶性能。化合物A1-A3、B1-B2及C1表现出优良的凝胶性能,A1-A3、B1-B3所形成的双组分凝胶因子与单组分凝胶因子的凝胶性能存在差异。采用SEM对部分凝胶的微观形貌进行了观察研究,发现同种物质在不同溶剂中、不同物质在同种溶剂中、单组分与双组分在同种溶剂中所形成凝胶的微观形貌存在明显不同。吡啶类(A1-A3、B1-B3)凝胶因子形成的凝胶能够对酸碱产生响应,A1-A3、B2-B3与Ag+形成的复合物能在苯和部分取代苯中形成凝胶,且形成的凝胶能对Cl–, Br–, I–, H+, OH–产生响应。研究了化合物A1-A3液态及凝胶态的荧光差异及金属离子对A1-A3液态荧光强度的影响。对A1-A3、B1-B3所形成的双组分进行了FTIR表征。
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