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光刻胶是集成电路(IC)制作所需的关键性材料,它随IC的发展而发展。IC的加工线宽不断缩小,对光刻胶分辨率的要求也不断提高。在光刻工序中原有的光刻机及相配套的光刻胶已经无法满足新工艺的要求。因此,必须对光刻胶的主体材料进行改善。以极紫外光刻技术(EUVL)代替传统光刻技术用于IC是一种新的发展趋势。这种技术在灵敏度,分辨率,线宽,线宽粗糙度等方面都取得较大进步。我国在EUV光刻胶的研究方面基本处于空白状态,因此对EUV光刻胶的研究和探索将有助于我国微电子技术的快速发展。五氟磺草胺作为除草剂应用较为广泛,具有高活性、低毒性、更好的选择性并与自然环境友好等优点,(2-氟-6-三氟甲基苯基)三甲基硅烷是合成五氟磺草胺重要的中间体,因此对该中间体的合成具有重要的意义。
本论文主要工作包括以下两个方面:
一、多芳环共轭碳酸叔丁酯合成
所设计的合成路线以间溴硝基苯(1)为原料,分别经过6步合成2,2’-二(3,5-二叔丁基碳酸酯苯基)-4,4’-二(二叔丁基碳酸酯基)联苯(A),经过7步合成2,2’,4,4’-四(3,5-二叔丁基碳酸酯基苯基)联苯(B):化合物1在锌粉的条件下重排得到2,2’-二溴-4,4’-联苯二胺(2),3,5-二甲氧基溴苯(3)与镁屑反应得到格氏试剂后,低温下加入到B(OMe)3中得到3,5-二甲氧基苯硼酸(4),PdCl2(5)与三苯基膦在水合肼的条件下生成四三苯基膦钯(6),化合物2与4在K2CO3条件下经化合物6催化发生Suzuki反应得到2,2’-二(3,5-二甲氧基苯基)-4,4’-联苯二胺(7),化合物7在NaNO2,H2SO4的条件下发生重氮化反应,然后酸性条件下加热水解得到2,2’-二(3,5-二甲氧基苯基)-4,4’-联苯二酚(8),化合物8在BBr3的条件下脱甲基得到2,2’-二(3,5-二羟基苯基)-4,4’-联苯二酚(9),化合物9和与(Boc)2O反应得到化合物A。化合物7经过重氮化后加入碘化钾后得到2,2’-二(3,5-二甲氧基苯基)-4,4’-联苯二碘(10),化合物10与化合物4在碱性条件下经化合物6催化发生Suzuki反应得到2,2’,4,4’-四(3,5-二甲氧基苯基)联苯(11),化合物11在低温下经BBr3脱甲基得到2,2’,4,4’-四(3,5-二羟基苯基)联苯(12),化合物12与(Boc)2O反应得到化合物B。最后对所合成的化合物用IR、1H NMR、13C NMR等方法进行了表征,并利用TG-DSC对目标化合物的热稳定性和玻璃化温度进行了初步研究。
二、五氟磺草胺中间体的合成
所设计的合成路线以间硝基三氟甲苯(1)为原料,经过硝基还原得间氨基三氟甲苯(2),化合物2在经重氮化反应得到其重氮四氟硼酸盐,然后对重氮四氟硼酸盐加热分解得到间氟三氟甲苯(3),化合物3经过锂化反应得到(2-氟-6-三氟甲基苯基)三甲基硅烷(4)。并对所合成的化合物用IR、1H NMR、13C NMR等方法进行了表征。