三芳胺类空穴传输材料及其中间体的合成研究

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论文首先系统研究了4,4′-二甲基二苯胺的合成方法及适宜工艺条件。在对甲苯胺自身缩合法、对甲苯胺与对碘甲苯反应、对甲基-N-乙酰基苯胺与对碘甲苯反应以及对甲苯胺钠盐与对甲苯磺酸钠反应等四种方法中,对甲苯胺钠盐与对甲苯磺酸钠反应法的收率最高可达到50.71%,该方法的最佳条件为以对甲苯胺自身作溶剂,对甲苯胺钠盐与对甲苯磺酸钠摩尔比为4∶1,在180~200℃下反应12h。利用这种方法苯磺酸钠分别与对甲苯胺钠盐和间甲苯胺钠盐反应合成了4-甲基二苯胺和3-甲基二苯胺,收率分别为85.00%和81.28%。用联苯胺与对碘甲苯反应和4,4′-二甲基二苯胺与4,4′-二碘联苯反应两种方法合成目的产物N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(S-100),产品收率分别为53.70%和93.28%。后者的适宜工艺条件为以二甲苯作溶剂,氯化亚铜和邻菲咯啉为催化剂,催化剂与4,4′-二碘联苯的摩尔比为0.15∶1,在150℃下回流反应7h。在相同条件下以3-甲基二苯胺和4,4′-二碘联苯为原料合成了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(m-TPD),以4-甲基二苯胺和对碘甲苯为原料合成了4,4′-二甲基三苯胺,两者的收率分别为94.27%和84.87%。通过IR、MS、元素分析等手段对产品进行鉴定,证明合成化合物结构正确。以S-100和m-TPD作为空穴传输材料,以酞菁氧钛为电荷产生材料制备功能分离型有机光导器件。器件的测试结果表明所合成的化合物具有良好的电荷传输性能。
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