二苯并[b,f]噁庚英含氮类似物的合成工艺及其应用研究

来源 :武汉理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:gwq939
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
苯并七元杂环二苯并[b,f]噁庚英及其类似物在药物化学当中是很重要的类母核结构,其中三环结构的生物活性引起了人们广泛的关注。这些结构存在于药用天然植物中,含有此母核结构的天然产物已经被分离、表征。如苯氧卓类,许多包含有此骨架的天然产物最近也被从木菠萝属(Artocarpus rigida),羊蹄甲属(Bauhinia saccocalyx),以及紫荆属(Cercis chinensis)的根部分离出来。其中一些结构表现出极好的生物和药用活性,并且它们的衍生物在工业上也有广泛的应用,其简洁实用的合成方法有待探索,另外其类似物含苯并七元环的四环结构体系苯并氧卓并喹啉到目前为止还没有报道,对其生物活性和其他性质-无所知。为了探索其在生物医药和材料科学方面潜在的应用,本文进行了合成方法的研究。论文主要研究了两个方面:(1)开发了以2-羟基苯乙腈与2-氯-3-醛基喹啉合成含氮杂环的苯并氧卓并喹啉(benzo[6,7]oxepino[2,3-b]quinoline)衍生物的简洁方法,为此类化合物日后的活性研究和工业化生产打下基础,并遴选出最佳的合成路线,为此类化合物的放大打下基础;(2)将此应用于一系列结构类似物的设计与合成。首先以2-羟基苯乙腈与2-氯-3-醛基喹啉作为起始原料,合成苯并氧卓并喹啉,并对其工艺路线进行优化:(1)碱(base)的选择反应条件为2-羟基苯乙腈50mg(0.37mmo1)、2-氯-3-醛基喹啉75mg(0.56mmol),二氧六环(溶剂,3mL),微波1200C,碱分别为1.13mmol的碳酸钾(收率63%)、DBU(收率18%)、碳酸铯(收率80%);(2)溶剂的选择起始原料同上,碳酸銫(base),微波120℃,溶剂分别为二氧六环(收率80%)、甲苯(收率54%)、四氢吠喃(收率16%)、DMF(少量);(3)温度的选择起始原料同-上,二氧六环(溶剂),碳酸銫(base),微波反应温度分别为800C(收率47%)、100℃(收率65%)、120℃(收率80%)、1400℃(收率67%);(4)碱使用量的选择起始原料同上,二氧六环(溶剂),碳酸銫(base),微波反应温度为120℃,碱使用量为0.75mmol(收率63%)、1.13mmol(收率80%)、1.50mmol(收率78%)。以此得出最优反应条件为2-羟基苯乙腈50mg (0.37mmol)、2-氯-3-醛基喹啉75mg (0.56mmol),氧六环(溶剂,3mL),微波120℃,碳酸铯367mg(1.13mmo1)。再以此最有条件合成一系列的结构类似物,原料是选取一系列吸电子或给电子基团取代的2-羟基苯乙腈和2-氯-3-醛基喹啉,相互交义反应可以合成一系列含氮杂环的苯并氧卓并喹啉类似物。最后经实验结果分析可知,本文研究的苯并氧卓并喹啉的合成工艺条件相对于已有的类似物合成工艺,其原料价廉易得,对环境污染小、反应条件温和、操作简便,而且收率高,填补当前无简洁的、适用面广的具有潜在工业生产价值的苯并氧卓并喹啉衍生物合成方法的空白,并研究其生物活性,以及探索其在荧光材料方而的应用。
其他文献
<正>目前,我国冠心病和缺血性脑卒中发病率仍在不断上升,已肯定血清总胆固醇(TC)和/或低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)升高是其最主要的独立危险因素之一,为此,对血脂异常的防治必
会议
以昱岭关隧道为例,对地表注浆在隧道工程中的应用及施工要领进行分析,并对存在的问题提出解决的办法。
通过对我国多家家具制造厂及供应商进行调研得知,大多数的家具企业都属于小型手工艺及作坊式的管理模式,其对生产管理并没有一个明确的管理体系、管理目标。而且,企业领导基
研究有机基质栽培过程中施用化肥对基质中可溶性有机质化学结构的影响。以猪舍发酵床垫料、珍珠岩、蛭石和泥炭按体积比4 ∶2 ∶2 ∶2混合作为西瓜栽培基质,设置不施肥(CK)、施
<正>在四川的嘉陵江畔,静静地依偎着一座千年古城——素有"阆苑仙境"美誉的阆中。唐代诗人杜甫曾在此留下了"阆州城南天下稀"的千古名句,诱人的张飞牛肉和保宁醋更是吸引了无
浓香型新酒中通常含有少量的硫醇、硫醚之类的物质,其含量虽少却给新酒带来一股刺鼻的臭味。由于它们不与酒中其它组分形成缔合分子团结构,易于在酸性环境中挥发除去,酒中酸度值
戴浩一教授研究老龄化与语言蚀失多年,成果与经验颇丰。同济大学老龄语言与看护研究中心黄立鹤博士在台湾访学期间专门拜访了戴教授。此处摘登部分访谈内容,以飨读者。以下摘
该文以位于天津市老城厢内的鼓楼商业街地段作为实证研究对象,首先运用问卷调查、访谈、实地踏勘等方法,从功能使用、道路交通、店铺经营以及文脉传承情况等方面入手对改造后
<正> 紫癜是一种症狀,亦称紫斑,臨床上所見到的是皮下、粘膜及內臟的出血,或僅見小瘀点,或呈大片瘀斑,其发性原因有各种各样,如感染、食物或藥物中毒等所致过敏,及其他原因不
国内餐饮企业逐渐步入微利时代,减少成本就是在增大利润。本文从目前餐饮业现状入手,提出在微利时代,餐饮企业应该从降低采购环节成本、削减库存环节成本、压缩生产环节成本