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苯并七元杂环二苯并[b,f]噁庚英及其类似物在药物化学当中是很重要的类母核结构,其中三环结构的生物活性引起了人们广泛的关注。这些结构存在于药用天然植物中,含有此母核结构的天然产物已经被分离、表征。如苯氧卓类,许多包含有此骨架的天然产物最近也被从木菠萝属(Artocarpus rigida),羊蹄甲属(Bauhinia saccocalyx),以及紫荆属(Cercis chinensis)的根部分离出来。其中一些结构表现出极好的生物和药用活性,并且它们的衍生物在工业上也有广泛的应用,其简洁实用的合成方法有待探索,另外其类似物含苯并七元环的四环结构体系苯并氧卓并喹啉到目前为止还没有报道,对其生物活性和其他性质-无所知。为了探索其在生物医药和材料科学方面潜在的应用,本文进行了合成方法的研究。论文主要研究了两个方面:(1)开发了以2-羟基苯乙腈与2-氯-3-醛基喹啉合成含氮杂环的苯并氧卓并喹啉(benzo[6,7]oxepino[2,3-b]quinoline)衍生物的简洁方法,为此类化合物日后的活性研究和工业化生产打下基础,并遴选出最佳的合成路线,为此类化合物的放大打下基础;(2)将此应用于一系列结构类似物的设计与合成。首先以2-羟基苯乙腈与2-氯-3-醛基喹啉作为起始原料,合成苯并氧卓并喹啉,并对其工艺路线进行优化:(1)碱(base)的选择反应条件为2-羟基苯乙腈50mg(0.37mmo1)、2-氯-3-醛基喹啉75mg(0.56mmol),二氧六环(溶剂,3mL),微波1200C,碱分别为1.13mmol的碳酸钾(收率63%)、DBU(收率18%)、碳酸铯(收率80%);(2)溶剂的选择起始原料同上,碳酸銫(base),微波120℃,溶剂分别为二氧六环(收率80%)、甲苯(收率54%)、四氢吠喃(收率16%)、DMF(少量);(3)温度的选择起始原料同-上,二氧六环(溶剂),碳酸銫(base),微波反应温度分别为800C(收率47%)、100℃(收率65%)、120℃(收率80%)、1400℃(收率67%);(4)碱使用量的选择起始原料同上,二氧六环(溶剂),碳酸銫(base),微波反应温度为120℃,碱使用量为0.75mmol(收率63%)、1.13mmol(收率80%)、1.50mmol(收率78%)。以此得出最优反应条件为2-羟基苯乙腈50mg (0.37mmol)、2-氯-3-醛基喹啉75mg (0.56mmol),氧六环(溶剂,3mL),微波120℃,碳酸铯367mg(1.13mmo1)。再以此最有条件合成一系列的结构类似物,原料是选取一系列吸电子或给电子基团取代的2-羟基苯乙腈和2-氯-3-醛基喹啉,相互交义反应可以合成一系列含氮杂环的苯并氧卓并喹啉类似物。最后经实验结果分析可知,本文研究的苯并氧卓并喹啉的合成工艺条件相对于已有的类似物合成工艺,其原料价廉易得,对环境污染小、反应条件温和、操作简便,而且收率高,填补当前无简洁的、适用面广的具有潜在工业生产价值的苯并氧卓并喹啉衍生物合成方法的空白,并研究其生物活性,以及探索其在荧光材料方而的应用。