环加成形成的碳碳键已经成为当前有机合成中最有用的工具之一。随着对药物合成深入研究，它在药物的合成方面应用也越来越广泛。而苯炔中间体参与构建的多取代稠环类药物成为该领域的研究热点。　　本文进行了在没有催化剂和氧化剂的条件下四炔底物与噻吩的HDDA反应研究。通过四炔底物与噻吩进行反应，在对实验条件的优化过程中，发现了一种无需催化剂、控制反应温度就可得到较高产率的合成稠合萘环化合物的新方法，该方法符合绿色化学要求，而且简便易行。把带有不同取代基（p-F, p-CH3, p-CH2CH3, o-Cl等）的四炔底物、噻吩和水在105℃下直接反应。经过不同取代基的噻吩与四炔底物参加的串联HDDA反应的研究，生成了29个含稠合萘环结构骨架的多环化合物。对已得到的化合物用核磁、红外、质谱等进行了一系列结构表征，还得到了其中两个化合物X-射线的单晶结构。讨论了该反应的环加成反应机理，提出这一反应是先通过四炔底物自身环化，然后形成苯炔中间体和噻吩环加成的HDDA串联反应机理。