本论文以雷公藤乙素Tripdiolide的全合成以及一种抗青光眼药物盐酸多佐胺的关键中间体的合成为研究对象,共包括以下三章:第一章 不对称催化的Diels-Alder反应综述近年来,不对称催化的Diels-Alder已经取得了很大的研究进展,发现了一些性能良好、选择性很高的手性催化体系,新的催化剂仍然在不断的出现,其中的一些已用于规模生产。本章按照催化剂的类型,对不对称催化的Diels-Alder反应进行了比较详细的介绍,这些催化剂包括Lewis酸催化剂、Lewis碱催化剂、Bronsted酸催化剂、Bronsted碱催化剂和有机双功能催化剂,对于每一类催化剂我们都列举了一些应用实例。第二章 雷公藤乙素Tripdiolide的全合成研究本章以Diels-Alder反应为关键步骤设计并尝试了雷公藤乙素(Tripdiolide)的两条线性合成路线,首先我们合成了用于Diels-Alder反应的两个关键前体。路线一以5-甲氧基萘满酮为起始原料,经过HWE反应、还原、氧化和烯醇化得到双烯体;路线二以邻甲基苯酚为起始原料,经过甲基化,再和异戊二烯环氧加成,生成的烯丙醇经过氧化得到的烯丙醛经过witting反应得到了二烯体。得到这两个二烯体之后我们对关键的Diels-Alder反应进行了模拟,并用γ-丁烯内酯和马来酸酐尝试了Diels-Alder反应,成功地得到了需要的环加成产物。利用得到的中间体可以进一步进行雷公藤乙素的全合成,这部分工作目前正在进行中。第三章抗青光眼药物关键中间体的合成本章以抗青光眼药物碳酸酐酶抑制剂盐酸多佐胺为合成目标,对其关键中间体进行了手性合成,以R-3-羟基丁酸甲酯为起始原料,经过对甲苯磺酰保护、2-巯基噻吩的SN2取代反应、酸式水解、傅克酰基化反应、四氢铝锂还原、酸性条件下羟基构型反转和双氧水氧化总共七步反应完成了多佐胺中间体的选择性合成。在合成中运用温和的有机碱三乙胺代替金属强碱使其合成路线变得更为经济友好和环境友好,尝试用弱酸转变其构型,避免使用昂贵的手性控制还原试剂,使其合成路线更为经济,通过这些改进之后,可以更有利于其工业生产。