硝基烯烃作为自由基偶联试剂的偶联反应研究

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烷基化苯乙烯是天然产物和药物中的重要结构单元。因此,烷基化苯乙烯的简便合成的开发引起了众多学者的关注。经典方法包括Wittig反应和Julia反应,但这些反应依赖于必要条件鏻盐和砜原料,有时还会受到底物结构的影响。本文使用硝基二烯烃与苯乙烯为还原偶联的模型反应,在结晶水合物Na2HPO4·7H2O的促进下,合成了一系列22个双烯化合物。对反应条件进行了优化,优化后的产率高达89%。对反应底物进行了拓展,与文献进行了对比实验。对反应机理进行了探索,进一步确认了反应机理。对所合成的产物进行了结构分析。使用硝基烯烃作为烯基化试剂实现了环醚(THF,1,4-二恶烷)的C-H烯基化反应,合成了18个α-双烯基醚,4个α-二烯基醚。对模板反应的反应条件进行了优化,优化后的产率高达82%。对反应底物进行了拓展。对反应机理进行了探索,确认了该反应是通过质子耦合电子转移(PCET)过程进行。对所合成的产物进行了结构分析。以上两个系列的反应体系均具有反应条件温和,产品收率高,环境友好和官能团耐受性好等特点。有望在自由基反应合成烯烃化合物领域开辟新径。
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