稠环芳香化合物特别是螺烯化合物,具有刚性π共轭结构和独特的光电子特性,在有机电子领域具有巨大的应用潜力。稠环结构中含有杂原子的稠杂环芳香化合物是其中重要的一类稠环化合物,是有机化学最活跃的研究领域之一。稠杂环芳香化合物存在氮、硫、硼等杂原子不仅能够改变分子的电子结构,还能够调整其光电性能。本文以咔唑为起始反应原料,通过系列化学反应引入有机半导体蒽,首次合成了两种基于咔唑和蒽的氮杂稠环芳香化合物(15-己基-氮杂[7]螺烯及其噻吩取代的衍生物):15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑和15-己基-12-噻吩-四苯基并[1,2-b]咔唑。15-己基-四苯基并[1,2-b]咔挫是经过Phase transfer catalyst反应,Vilsmeier-Haack反应,Witting反应,Heck反应,Photocyclization反应等步骤合成的咔唑并四苯基类化合物。对化合物进行了1H NMR、13C NMR、飞行时间质谱、单晶结构等表征,并对其热学性能、电化学性能、光学性能和量化计算结果进行了研究。在紫外可见吸收及荧光光谱中,化合物在不同溶剂中的强吸收峰位于294-295 nm,323-338nm波长范围内,最大荧光发射峰波长在446-492 nm之间,表明化合物是一种蓝光材料。化合物在二氯甲烷溶液中的荧光量子效率最高,为6%。在热学测试中,化合物的分解温度Td为236.57 ℃,拥有良好的热稳定性。由电化学测试可得出化合物的HOMO能级为-4.93 eV,LUMO能级为-2.22 eV,带隙为2.71 eV,具有良好的空穴传输能力。化合物的量化计算结果表明分子的294-295 nm吸收峰主要是由H-11→L+2电子跃迁造成的。我们通过经典有机化学反应引入功能性取代基噻吩,制备了化合物15-己基-12-噻吩-四苯基并[1,2-b]咔唑。我们对化合物进行了1H NMR、13C NMR、高分辨质谱、单晶结构等表征,并对其热学、电化学、光学性能和量化结果进行了分析。化合物的紫外可见吸收谱在不同溶剂中的强吸收峰波长位于240-245 nm和300-350 nm范围内,最大荧光发射峰波长在452-494 nm之间,处于蓝光范围内。化合物在二氯甲烷溶液中的荧光量子效率最高,为50%。在热学测试中,化合物的分解温度Td为249.84℃,具有较好的热稳定性。由电化学测试可得出化合物的HOMO能级为-4.82 eV,LUMO能级为-2.14 eV,带隙为2.68 eV;与15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑相比,具有更好的空穴传输能力。化合物的量化计算结果表明分子的吸收峰位于342 nm处主要是由H→L+2电子跃迁造成的。两个化合物的实验结果表明,通过在芳香稠环骨架上引入噻吩取代基,15-己基-12-噻吩-四苯基并[1,2-b]咔唑的热学性能、载流子传输性能、光学性能都有了提高,特别是荧光量子效率提高了八倍以上。这些结果表明在芳香稠环骨架上引入功能性取代基的制备方法可以为有机光电功能材料的设计和制备提供了一条新思路。