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非金属碘因其具有多重价态,在化学反应中表现出多样化的性质,主要体现在氧化还原性,以及参与各类加成反应,并且碘单质具有价格低廉,对环境较为友好的特性。纵观碘的以上性质,我们组在碘参与累积二烯化合物双官能团化反应;碘催化氧化高炔醇进行硫醇化及磺酰化反应;碘催化α-氨基酸脱羧,构建C-S,C-N键等领域做了相关研究。过渡金属钯/铜作为常见的金属催化剂,利用它们与氧气的协同作用,我们用苯乙醛与丙二胺、烯丙胺合成了一系列多取代的吡啶,上述工作对传统的偶联反应合成吡啶的方法进行了补充。第一部分:碘参与累积二烯双官能团化反应我们报到了一种新颖、非金属参与通过硫氰化钾、亚硝酸银对累积二烯衍生物构建C-X(SCN,ONO2,I)键形成碘代硫氰化及碘代硝酸酯化产物的方法。在整个反应中,硫氰化钾、硝酸银、分子碘作为硫氰基、硝酸酯基、碘的直接来源以较好产率高立体选择性的得到了目标产物。第二部分:利用高炔醇与磺酰肼合成多取代的呋喃硫醚及β-萘砜类化合物我们报到一种通过对高炔醇磺酰化、硫醇化、环化反应合成多取代呋喃硫醚、β-萘砜类化合物的方法。在两类转化过程中,多取代的高炔醇和磺酰肼都能顺利进行反应,以中等较好的收率获得呋喃硫醚、β-萘砜类化合物。第三部分:碘催化α-氨基酸脱酸我们报道了一种利用碘催化α-氨基酸进行脱羧以及TBHP氧化亚磺酸钠形成亚磺酸自由基,从而对脱羧后的中间体进行自由基加成的反应。其中氮原子在整个过程中起到了很好的电子转移作用,在恰当的反应条件下,以较好产率得到了多样化地目标产物。第四部分:钯/铜催化多取代吡啶的合成我们研究报道了一种新型高效通过醋酸钯、醋酸铜催化3-氨基丙烯/1,3-二氨基丙烷和醛经一系列氧化串联环化反应生成多取代吡啶的方法。在该反应中,通过构建C-C/C-N键的形成和6-endo/exo-trig环化反应产生了一系列所需的3-芳基吡啶衍生物。