作为一种重要的生物碱，吡咯-3-螺环氧化吲哚类化合物一直是天然产物化学和药物化学领域的研究热点。尤其是具有吡咯-3，2-螺环氧化吲哚类骨架分子，广泛存在于天然产物和具有生物活性的分子中。然而，近几十年对于其相关合成的报道却不多，合成方法也非常有限（主要集中在1，3-偶极环加成反应）。因此，探寻此类化合物的合成具有重要的研究前景。本论文主要致力于高效、简洁的合成具有目标导向的潜在生物活性吡咯-3，2-螺环氧化吲哚骨架分子，同时也寄希望构建一系列结构多样性的3，4-二氢吡咯-3，2-螺环氧化吲哚结构单元。　　首次通过了以廉价易得的三乙胺作为反应催化剂，蒸馏水作为反应溶剂，实现了3-氨基氧化吲哚盐酸盐与一系列不饱和醛酮的Michael/cyclization串联反应，高收率的合成了一系列结构多样性的3，4-二氢吡咯-3，2-螺环氧化吲哚类化合物。随后，我们选择了以3-氨基氧化吲哚盐酸盐与丙烯醛的反应为代表（串联反应后一锅法还原和简单的取代反应），对具有目标导向的潜在生物活性的吡咯-3，2-螺环氧化吲哚骨架分子进行了合成研究，构建了吡咯烷氮上和氧化吲哚氮上不同取代的此类系列化合物。最后，我们对此反应进行了衍生和放大实验，不仅能高效、简洁的合成具有局部麻醉活性的1-乙基吡咯烷-3，2-螺环氧化吲哚，而且也为其此类化合物的工业化制备带来了可能性。　　草铵膦是上个世纪80年代由德国赫斯特公司开发生产，用于果园非耕地防治杂草的除草剂，具有高效、低毒和非选择性等特点。而甲基次磷酸单酯作为合成草铵膦的一种重要中间体，其相对于传统中间体甲基亚磷酸二酯较稳定，是目前德国赫斯特公司生成草铵膦的主要方式。我们设计了两条路线合成甲基次磷酸单酯，实验结果表明，以质量分数为50％的次磷酸工业品为原料时的合成路线暂未成功（路线一）;而以次亚磷酸钠工业品为初始原料的合成路线，初步实现了甲基（二乙氧基甲基）磷酸乙酯（其去保护即得甲基次磷酸乙酯）的合成。后续剩余步骤的完善和相关条件的优化还需要进一步研究（路线二）。