含氟化合物作为有机合成领域重要的结构单元,因其独特的生物活性在有机材料、农用化学品及药物领域均有广泛的用途。另外,含氟化合物也是一类重要的合成子,通过对该合成子的多种转化衍生操作可以快速构建一系列含有不同官能团的骨架结构。经过科研工作者们不断的努力,建立了许多构建含氟化合物的方法。但大多数的合成方法需要过渡金属的参与才能完成,这就使得反应体系中会残留一定量的金属且金属化合物存在合成条件苛刻、价格昂贵及后处理麻烦等缺点,从而进一步限制了过渡金属在有机合成上的应用。因此,新合成方法的开发使用可提高化学合成的经济性,还能有效减少对环境的危害。含氟化合物的合成大多数依赖于过渡金属的催化,合成条件较为单一,因此开发快速、高效的新方法合成多氟代化合物还存在一定的挑战性。膦催化（Phosphine catalysis）是近年来有机催化领域发展起来的一个研究热点,该催化方法可实现烯烃化合物与其它亲电试剂的加成反应,高效合成利用传统方法无法构建的化合物骨架。另外,膦催化具有操作简单、反应条件温和及对环境友好等优点,符合绿色化学的理念,该方法可以从源头上解决过渡金属催化存在的问题。我们成功实现了基于三价膦催化的环丙基烯烃和全氟碘代烷烃的1,5-加成反应,一步构建了一系列含有全氟烷基的多氟取代化合物,并对该模型反应的反应途径和官能团转化进行了研究。具体研究情况如下:经过对三价膦介导的环丙基烯烃自由基反应的可行性分析,我们设计了一种由光引发的三价膦参与的全氟碘代烷烃与环丙基烯烃的1,5-加成反应。通过对模型反应所使用光源、三价膦试剂、溶剂和反应时间的筛选,找到最优的反应条件为:以蓝光为光源,P2作三价膦试剂,在乙腈溶剂中反应3 h,模型反应能够以13:1（E/Z）的区域选择性和96%的收率获得目标产物。最后以此为模型反应的最优条件进行了一系列的底物普适性探索。以快速、高效、简洁的方式在无过渡金属参与的情况下构建了一系列含有多氟取代的结构新颖的目标化合物。在这种新型的催化活化模式基础之上,我们发展并实现了自由基在环丙基烯烃中较远程的活化策略,通过二维谱图确定了该反应中1,5-加成产物的区域选择性。