基于席夫碱的超分子组装体:圆偏振发光材料和手性分子检测

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手性作为自然界中最常见的基本属性之一,对各项生命活动的正常运行起着至关重要的作用。席夫碱易于制备,并且具有良好的配位能力,因而成为近些年来最受关注的有机小分子之一。利用具有手性中心的席夫碱,可以构筑出多种手性超分子组装体。由于手性超分子组装体在诸多领域有着极其重要的应用前景,因而研究手性超分子组装体的组装过程和功能成为了超分子化学领域研究的热点之一。本文系统地研究了由手性席夫碱形成的超分子组装体,手性席夫碱选择性地与铝离子配位构筑的圆偏振发光材料以及利用席夫碱的超分子组装体实现手性分子检测。工作主要包括以下三个方面:一、手性席夫碱分子通过非共价键作用形成超分子组装体。设计并合成了三种新型的两亲性手性席夫碱分子,研究了在不同有机溶剂中的自组装,发现只有其中两种分子可以在乙腈中形成超分子凝胶。进一步研究了超分子组装体的微观形貌和堆积方式,并通过光谱学仪器对组装体的手性传递情况做了表征,研究表明在有机凝胶中实现了手性的传递。二、手性席夫碱分子选择性地与铝离子配位制备出圆偏振发光材料。在上一章研究的基础上,向体系中引入金属离子,发生配位作用的体系荧光强度显著增加。然而,只有与铝离子发生配位作用的体系,可以检测到CPL信号,这表明成功地制备出圆偏振发光材料。三、利用席夫碱的超分子组装体实现手性分子检测。将一对对映体分别与非手性的1-羟基-2-萘甲醛混合,通过简单地加热再冷却,形成超分子组装体,可以检测到一对镜像对称的CD信号。向体系中引入铝离子,可以检测到一对镜像对称的CPL信号。因而,成功实现了对手性分子的双通道检测。另外,通过CD信号可以定量地检测对映体过剩量。
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