2(5H)—呋喃酮属于α，β—不饱和内酯类化合物，它作为一个结构组分广泛存在于天然产物中。含有该结构单元的化合物一般具有抗菌、杀菌、抗炎、抗癌等广泛的生理活性。同时，手性5—烷氧基—2(5H)—呋喃酮是近几十年内发展起来的一类手性合成子，在不对称合成、药物合成等领域倍受青睐。 在概述近几十年来了国内外关于2(5H)—呋喃酮与含氮化合物反应的研究进展的基础上，以呋喃甲醛为起始原料，合成中间体5—烷氧基—2(5H)—呋喃酮1a—1d，再分别与含氮亲核试剂(DMF、α，ω—二胺、氨基酸)进行迈克尔加成—消除反应，合成三十个化合物，并通过IR、UV、1H NMR、13C NMR、MS、X—ray、元素分析对目标化合物进行结构鉴定与表征。 首先，探讨5—烷氧基—3，4—二卤—2(5H)—呋喃酮(1a—1d)与苯并咪唑在乙醇钠作用下的反应，结果意外得到了5—烷氧基—3，4—二卤—2(5H)—呋喃酮和溶剂DMF的作用产物，探讨了其反应机理。 其次，探讨以外消旋体5—甲氧基—3，4—二卤—2(5H)—呋喃酮(1c、1d)与四种α，ω—二胺(乙二胺、1，3—丙二胺，1，4—丁二胺，1，6—已二胺)的迈克尔加成—消除反应，得到的目标化合物尝试用重结晶法和高效液相色谱法进行手性拆分，但没有取得成功。在此基础上，研究手性源5—(S)(1—孟氧基)—3，4—二卤—2(5H)—呋喃酮(1a、1b)和上述四种二胺的迈克尔加成—消除反应，得到了八个单一构型的光学纯β—氨基—2(5H)—呋喃酮衍生物。 最后，探讨手性源5—(S)—(1—孟氧基)—3，4—二卤—2(5H)—呋喃酮(1a、1b)与甘氨酸、L—丙氨酸、L—缬酸、L—亮氨酸和L—苯丙氨酸的迈克尔加成—消除反应，合成了十个单一构型的光学纯β—氨基—2(5H)—呋喃酮衍生物。 上述5—烷氧基—3，4—二卤—2(5H)—呋喃酮与系列含氮亲核试剂的串联反应研究，丰富了β—氨基—2(5H)—呋喃酮衍生物的合成方法，为开发新的具有生理活性的2(5H)—呋喃酮衍生物奠定了理论基础。