丹酚酸A是从中药丹参中分离出的有效成份，有很强的抗氧化性和抗血栓作用，能有效地清除体内超氧负离子，具有潜在的临床使用价值。为用合成方法确定其化学结构、提供足够的样品进行深入的药理学研究，并为寻找其类似物、简化物打下基础，我们对该化合物进行了合成研究。本文以3-甲基邻苯二酚为原料，将酚羟基醚化保护，通过氯甲基化，Sommelet反应，Knoevenagel缩合，Wittig反应，Clemmensen还原，酯化等十四步反应，搭建起丹酚酸A骨架，得到其酚羟基醚化保护的产物—六甲醚基丹酚酸A苄酯，总收率为3.4‰；同时，合成了迷迭香酸酚羟基醚化保护的产物—四甲醚基迷迭香酸苄酯，总收率为13.0％，其结构经¹HNMR，MS谱等进行鉴定和确证。对丹酚酸A及其骨架的合成，国内外还未见报导。 本论文的另一部分是合成具有模拟谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）样作用的小分子有机硒化合物，并进行构效关系分析。谷胱甘肽过氧化物酶是机体调控脂质过氧化的防御系统中的一种含硒的重要抗氧化酶，起着保护生物膜、使细胞内其它活性成份免受活性氧损伤的作用。具有GSH-Px样作用的有机硒化合物—依布硒林（Ebselen）显示出很强的抗炎活性，其中包括抑制白三烯B4（LTB₄）的生物合成等作用，已作为抗炎药进入三期临床研究。为了进一步寻找高活性的含硒有机化合物，尤其是对LTB₄生物合成抑制作用的化合物，本文设计合成了1，2-苯并异硒唑-3（2H）-酮及苯并硒唑类化合物。改变2-位芳基上的取代基，考察其电性，疏水性，立体因素等对生物活性的影响，并借助SGI工作站，研究分子构象，初步探讨了这些因素与其生物活性之间的关系，发现了数个活性高于依布硒林数万倍的化合物，为进一步设计以LTB₄为靶点的含硒的新型抗炎药，提供了有价值的结构信息。本部分共合成了41个有机硒目的物，其中36个目的物为新化合物，其结构经₁HNMR、MS得以确证。本工作还对有机硒目的物进行了抗脂氧化、抗肿瘤活性筛选。 全部论文共合成八十五个化合物，其中四十五个是新化合物，所有目的物及关键中间体均经光谱鉴定确证。